3-[2,2-Bis-(2-chlorocarbonyl-ethoxymethyl)-butoxy]-propionyl chloride | 78799-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3-[2,2-Bis-(2-chlorocarbonyl-ethoxymethyl)-butoxy]-propionyl chloride
• 英文别名: 3-[2,2-Bis[(3-chloro-3-oxopropoxy)methyl]butoxy]propanoyl chloride；3-[2,2-bis[(3-chloro-3-oxopropoxy)methyl]butoxy]propanoyl chloride
• CAS: 78799-44-7
• 化学式: C₁₅H₂₃Cl₃O₆
• 分子量: 405.703
• InChiKey: KPTFUDVHUCHZRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2,2-Bis-(2-chlorocarbonyl-ethoxymethyl)-butoxy]-propionyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-{[3-(2,2-Bis-{2-[(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-hydroxy-carbamoyl]-ethoxymethyl}-butoxy)-propionyl]-hydroxy-amino}-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  反向铁载体抗疟活性的化学决定因素。

  摘要：

  反向铁载体（RSF）是基于天然铁载体铁铬酸盐设计的基于人工异羟肟酸酯的铁螯合剂。RSF衍生物的模块化分子设计允许合成具有受控铁结合能力和分配系数的各种同类物。这两种理化性质通过新颖的荧光方法进行了评估，被发现是RSF跨红细胞膜渗透和清除铁离子的主要决定因素。分配系数显然赋予了RSF两个主要特征：（i）在所有发育阶段都能快速进入体外生长的恶性疟原虫铁库的能力，以及动员细胞内铁并将其转移到培养基中的能力；以及（ii）在所有发育阶段抑制寄生虫生长。通过定量确定生物活性的结构-活性关系和跨越广泛值范围的分配系数，可以评估RSF的这些特征。在48小时的测试中，最有效的包含苯丙氨酸芳香基团的RSF（RSFm2phe）的50％抑制浓度为0.60 +/- 0.03 nmol / ml，在5 nmol / ml的抑制环形成作用开始2小时。亲脂性化合物RSFm2phe和亲脂性和酯酶可裂解化合物RSFm2pee

  DOI：

  10.1128/aac.40.9.2160
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-tris[(2-carboxy-ethoxy)methyl]propane 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-[2,2-Bis-(2-chlorocarbonyl-ethoxymethyl)-butoxy]-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  反向铁载体抗疟活性的化学决定因素。

  摘要：

  反向铁载体（RSF）是基于天然铁载体铁铬酸盐设计的基于人工异羟肟酸酯的铁螯合剂。RSF衍生物的模块化分子设计允许合成具有受控铁结合能力和分配系数的各种同类物。这两种理化性质通过新颖的荧光方法进行了评估，被发现是RSF跨红细胞膜渗透和清除铁离子的主要决定因素。分配系数显然赋予了RSF两个主要特征：（i）在所有发育阶段都能快速进入体外生长的恶性疟原虫铁库的能力，以及动员细胞内铁并将其转移到培养基中的能力；以及（ii）在所有发育阶段抑制寄生虫生长。通过定量确定生物活性的结构-活性关系和跨越广泛值范围的分配系数，可以评估RSF的这些特征。在48小时的测试中，最有效的包含苯丙氨酸芳香基团的RSF（RSFm2phe）的50％抑制浓度为0.60 +/- 0.03 nmol / ml，在5 nmol / ml的抑制环形成作用开始2小时。亲脂性化合物RSFm2phe和亲脂性和酯酶可裂解化合物RSFm2pee

  DOI：

  10.1128/aac.40.9.2160