ethyl 2-(5-amino-4'-bromo-4,6-dicyanobiphenyl-3-yl)-5-methylsulfanylcarbonylpentanoate | 1030247-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-amino-4'-bromo-4,6-dicyanobiphenyl-3-yl)-5-methylsulfanylcarbonylpentanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[3-amino-5-(4-bromophenyl)-2,4-dicyanophenyl]-6-methylsulfanyl-6-oxohexanoate；ethyl 2-[3-amino-5-(4-bromophenyl)-2,4-dicyanophenyl]-6-methylsulfanyl-6-oxohexanoate
• CAS: 1030247-04-1
• 化学式: C₂₃H₂₂BrN₃O₃S
• 分子量: 500.416
• InChiKey: IBQUVQGMGXSPRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[6-(4-bromophhenyl)-3-cyano-2-oxo-2H-pyran-4-yl]-5-methyl-sulfanylcarbonylpentanoate 、 丙二腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-(5-amino-4'-bromo-4,6-dicyanobiphenyl-3-yl)-5-methylsulfanylcarbonylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  取代基指导的区域选择性合成芳基/吡喃基侧基非常规己二酸酯和四氢萘

  摘要：

  的有效区域选择性合成pyronyl挂件乙基methylthiocarbonylalkanoates 5已经从适当官能化的2-吡喃酮的碱催化反应划定1和2-carbethoxycycloalkanones 2，6通过连续置换和区域选择性开环原位产生的硫醇盐离子通过。为了评估C-4取代基对区域选择性的影响，6-芳基-3-氰基-4-（哌啶-1-基）-2-氧杂吡喃8与2-乙氧基环己酮6a和2-乙氧基-2-甲基环己酮6b的反应分别在类似的反应条件下进行分离，但分离出的化合物相同，其特征为4-芳基-8-甲基-2-哌啶-1-基-5,6,7,8-四氢萘-1-腈9。还通过碱催化2- [6-（4-溴苯基）-乙基的环转化而制备了2-（5-氨基-4'-溴-4,6-二氰基联苯-3-基）-5-甲基硫烷基羰基戊酸酯乙酯10。丙二腈在DMF中5-氰基3-氰基-2-氧代-2- H-吡喃-4-基] -5-甲基硫烷基羰基戊酸酯5d。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.148

文献信息

• A substituent directed regioselective synthesis of aryl/pyronyl pendant unusual adipate and tetrahydronaphthalene
  作者：Ramendra Pratap、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.148

  日期：2008.4

  efficient regioselective synthesis of pyronyl pendant ethyl methylthiocarbonylalkanoates 5 has been delineated from the base catalyzed reaction of suitably functionalized 2-pyranone 1 and 2-carbethoxycycloalkanones 2, 6 through successive substitution and regioselective ring opening by in situ generated mercaptide ion. To assess the effect of C-4 substituent on regioselectivity, reactions of 6-aryl

  的有效区域选择性合成pyronyl挂件乙基methylthiocarbonylalkanoates 5已经从适当官能化的2-吡喃酮的碱催化反应划定1和2-carbethoxycycloalkanones 2，6通过连续置换和区域选择性开环原位产生的硫醇盐离子通过。为了评估C-4取代基对区域选择性的影响，6-芳基-3-氰基-4-（哌啶-1-基）-2-氧杂吡喃8与2-乙氧基环己酮6a和2-乙氧基-2-甲基环己酮6b的反应分别在类似的反应条件下进行分离，但分离出的化合物相同，其特征为4-芳基-8-甲基-2-哌啶-1-基-5,6,7,8-四氢萘-1-腈9。还通过碱催化2- [6-（4-溴苯基）-乙基的环转化而制备了2-（5-氨基-4'-溴-4,6-二氰基联苯-3-基）-5-甲基硫烷基羰基戊酸酯乙酯10。丙二腈在DMF中5-氰基3-氰基-2-氧代-2- H-吡喃-4-基] -5-甲基硫烷基羰基戊酸酯5d。