(S,Z)-1-phenylbut-2-ene-1,4-diol | 1169707-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,Z)-1-phenylbut-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (Z,1S)-1-phenylbut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 1169707-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: UUBXMRLXZDUIFJ-VAWSOJLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-1-phenylbut-2-ene-1,4-diol 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  模块化单齿氧杂磷烷配体：在 1,3-二烯的高效和对映选择性 1,4-二硼化中的应用

  摘要：

  调整一下！可调节、手性、单齿氧磷杂环戊烷配体（称为 OxaPhos）在 Pt 催化的标题反应中非常有效，提供对映体比率接近 99:1 的 1,4 加成产物（参见方案）。在对映体纯的顺式 Bu-OxaPhos 存在下，仅 0.02 mol% [Pt(dba) 3 ]的催化剂负载量就足以进行有效反应。pin=频那可乐，dba=二亚苄基丙酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201102404
• 作为产物：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 在 Pt(dba)2 、 (3R,5R)-5-(tert-butyl)-2,2-diisobutyl-3-phenyl-1,3-oxaphospholane 、 联硼酸频那醇酯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(S,Z)-1-phenylbut-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  模块化单齿氧杂磷烷配体：在 1,3-二烯的高效和对映选择性 1,4-二硼化中的应用

  摘要：

  调整一下！可调节、手性、单齿氧磷杂环戊烷配体（称为 OxaPhos）在 Pt 催化的标题反应中非常有效，提供对映体比率接近 99:1 的 1,4 加成产物（参见方案）。在对映体纯的顺式 Bu-OxaPhos 存在下，仅 0.02 mol% [Pt(dba) 3 ]的催化剂负载量就足以进行有效反应。pin=频那可乐，dba=二亚苄基丙酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201102404

文献信息

• Asymmetric 1,4-Dihydroxylation of 1,3-Dienes by Catalytic Enantioselective Diboration
  作者：Heather E. Burks、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja809610h

  日期：2009.7.8

  studies reported in this communication suggest that both cyclic and acyclic substrates will participate in this reaction; however, dienes which are unable to adopt the S-cis conformation are unreactive. For most substrates, 1,4-addition is the predominant pathway. In addition to oxidation to the derived 2-buten-1,4-diol, stereoselective carbonyl allylation with the intermediate bis(boronate) ester is

  1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化和其他转化是由 Pt 催化的对映选择性添加双 (频哪醇) 二硼 (B(2)(pin)(2)) 到共轭二烯引发的。本通讯中报道的研究表明，环状和非环状底物都将参与该反应；然而，不能采用 S-顺式构象的二烯是不反应的。对于大多数底物，1,4-加成是主要途径。除了氧化为衍生的 2-丁烯-1,4-二醇之外，还描述了与中间体双（硼酸酯）酯的立体选择性羰基烯丙基化。
• A Chiral Electrophilic Selenium Catalyst for Highly Enantioselective Oxidative Cyclization
  作者：Yu Kawamata、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/jacs.6b01462

  日期：2016.4.27

  Chiral electrophilic selenium catalysts have been applied to catalytic asymmetric transformations of alkenes over the past two decades. However, highly enantioselective reactions with a broad substrate scope have not yet been developed. We report the first successful example of this reaction employing a catalyst based on a rigid indanol scaffold, which can be easily synthesized from a commercially

  在过去的二十年中，手性亲电硒催化剂已被应用于催化烯烃的不对称转化。然而，尚未开发出具有广泛底物范围的高度对映选择性反应。我们报告了该反应的第一个成功例子，该反应采用基于刚性茚满醇支架的催化剂，该支架可以很容易地从市售茚满酮合成。该反应在温和条件下有效地将 β,γ-不饱和羧酸转化为各种对映体富集的 γ-丁烯内酯。