4-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzenesulfinamide | 1058724-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzenesulfinamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzenesulfinamide
• CAS: 1058724-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NOS
• 分子量: 299.317
• InChiKey: ONJOBBJJWOTDNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzenesulfinamide 、 二苯基氯化膦 在 lithium hexamethyldisilazane 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以795 mg的产率得到N-p-trifluromethylphenyl-N-diphenylphosphino-p-tolylsulfinamide borane complex
  参考文献：
  名称：

  N-膦基-对-甲苯基亚磺酰胺配体：合成，稳定性及其在分子间Pauson-Khand反应中的应用。

  摘要：

  在这里，我们合成了一个外消旋和光学纯的N-膦基-对-甲苯基亚磺酰胺（PNSO）配体家族。他们的稳定性和配位行为对二钴-炔化合物进行了评估。在与（mu-TMSC2H）Co2（CO）6的配体交换过程中，选择性达到了3：1。在不对称分子间Pauson-Khand反应中测试了所得的光学纯的主要配合物，其收率高达94％ee。对主要配合物18a的X射线研究表明，亚磺酰胺上芳基的存在降低了PNSO配体的半不稳定特性。

  DOI：

  10.1021/jo800710n
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 草酰氯 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  优化的 Ni 催化 Chan-Lam 型偶联：对映体获得手性 N-芳基亚磺酰胺

  摘要：

  优化了优化的 Ni 催化的 Chan-Lam 型偶联反应。制备了一系列手性 N-芳基亚磺酰胺，化学收率高，没有任何外消旋化。提出了一种似是而非的新颖机制，该方法可用于有效制备各种 C-X 键。

  DOI：

  10.1002/chem.202202190

文献信息

• Visible-Light-Accelerated C−H Sulfinylation of Heteroarenes
  作者：Andreas Uwe Meyer、Alexander Wimmer、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201610210

  日期：2017.1.2

  Heteroaromatic sulfoxides are a frequent structural motif in natural products, drugs, catalysts, and materials. We report a metal‐free visible‐light‐accelerated synthesis of heteroaromatic sulfoxides from sulfinamides and peroxodisulfate. The reaction proceeds at room temperature with blue‐light irradiation and allows the C−H sulfinylation of electron‐rich heteroarenes, such as pyrroles and indoles

  杂芳族亚砜是天然产物，药物，催化剂和材料中的常见结构基序。我们报道了由次亚酰胺和过二硫酸盐的无金属可见光加速杂芳族亚砜的合成。该反应在室温下用蓝光照射进行，并允许富电子杂芳烃（例如吡咯和吲哚）的C H亚磺酰化。基于底物范围，取代选择性和与不同亲核试剂的竞争实验，提出了亲电芳香取代机理。
• Transsulfinamidation of Sulfinamides with Amines
  作者：Saori Tsuzuki、Taichi Kano

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02534

  日期：2023.9.15

  Metal- and additive-free transsulfinamidation of N-unsubstituted sulfinamides and N-pivaloyl-protected sulfinamides with various amines is reported. With this method, both N-monosubstituted and N,N-disubstituted sulfinamides were obtained in good yields simply by heating. Preliminary experiments also indicate that alcohols can be used as nucleophiles instead of amines and can provide sulfinate esters

  报道了N-未取代的亚磺酰胺和N-新戊酰保护的亚磺酰胺与各种胺的无金属和添加剂的转亚磺酰胺化。通过该方法，仅通过加热即可以良好的收率获得N-单取代和N , N-二取代亚磺酰胺。初步实验还表明，醇可以代替胺作为亲核试剂，并且可以提供亚磺酸酯。
• Enantioselective sulfinylation of alcohols and amines by condensation with sulfinates
  作者：Minghong Liao、Yonggui Liu、Hongyan Long、Qin Xiong、Xiaokang Lv、Zhongfu Luo、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.02.016

  日期：2024.3

  Achieving the preparation of enantiomerically enriched -stereogenic compounds is a long-standing objective in stereoselective synthesis, owing to the fundamental importance and broad applications of these chiral scaffolds in various fields. Despite recent significant advancements, catalyst-controlled stereoselective synthesis of -stereogenic compounds remains to be a considerable challenge, particularly

  由于这些手性支架在各个领域的根本重要性和广泛应用，实现对映体富集的立体化合物的制备是立体选择性合成的长期目标。尽管最近取得了重大进展，但催化剂控制的立体选择性合成β-立体化合物仍然是一个相当大的挑战，特别是通过小分子催化剂。在此，我们公开了一种通过形成混合亚磺酸酐来活化亚磺酸盐来对醇和胺进行高度实用和对映选择性亚磺酰化的有机催化策略。一种简单的天然奎宁催化剂通过空间拥挤部分调节反应物种的结构，有效控制亲核 S-O 和 S-N 键结构的化学和对映选择性，提供各种具有优异光学性质的手性亚磺酰基衍生物纯度。值得注意的是，该协议很容易促进与各种天然产物和商业药物的偶联，这可以为重要的生物学有趣分子的后期多样化提供有吸引力的策略。