4-(3-氨基丙基)-2,6-二-叔丁基苯酚 | 19510-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氨基丙基)-2,6-二-叔丁基苯酚
• 英文名称: 4-(3-aminopropyl)-2,6-di-tert-butylphenol
• 英文别名: γ-(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)propylamine；3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propylamine；Phenol, 4-(3-aminopropyl)-2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-；4-(3-aminopropyl)-2,6-ditert-butylphenol
• CAS: 19510-14-6
• 化学式: C₁₇H₂₉NO
• 分子量: 263.423
• InChiKey: LUWJFAGOLNUTBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  332.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氨基丙基)-2,6-二-叔丁基苯酚 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-[3-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-propyl]-3-hydroxy-2-methyl-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  与3-羟基-2-甲基-4（1H）-吡啶酮连接的3,5-二取代-4-羟基苯基：脂质过氧化和细胞毒性的有效抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm990945v
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(叔丁基)-4-羟基苯丙酰氯 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4-(3-氨基丙基)-2,6-二-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  与3-羟基-2-甲基-4（1H）-吡啶酮连接的3,5-二取代-4-羟基苯基：脂质过氧化和细胞毒性的有效抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm990945v

文献信息

• Amino-derivatives of usninic acid
  作者：A. A. Tazetdinova、O. A. Luzina、M. P. Polovinka、N. F. Salakhutdinov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-010-9502-z

  日期：2009.11

  Products from the reaction of usninic acid and 4-(3-aminopropyl)-2,6-di-t-butylphenol, 4-(2-aminoethyl)-2,6-di-t-butylphenol, antipyrine, N,N-diethylaminoethylamine, p-chloroaniline, and p-bromoaniline in addition to the quaternary ammonium salt (E)-2-(1-(6-acetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3-dioxo-1,9b-dihydrodibenzo[b,d]furan-2(3H)-ylidene)ethylamino)-N,N-diethyl-N-methylethaneammonium iodide were obtained.

  由乌斯尼酸与4-(3-氨基丙基)-2,6-二叔丁基苯酚、4-(2-氨基乙基)-2,6-二叔丁基苯酚、安替比林、N,N-二乙氨基乙胺、对氯苯胺、对溴苯胺反应得到的产物，以及季铵盐(E)-2-(1-(6-乙酰基-7,9-二羟基-8,9b-二甲基-1,3-二氧-1,9b-二氢二苯并[b,d]呋喃-2(3H)-亚基)乙氨基)-N,N-二乙基-N-甲基乙烷碘化铵获得。
• Synthesis of cyclic D-(+)-camphoric acid imides and study of their antiviral activity
  作者：Vladimir V. Chernyshov、Olga I. Yarovaya、Roman Yu. Peshkov、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10593-020-02728-y

  日期：2020.6

  Several D-(+)-camphoric acid imides, not previously described in the literature, were synthesized with good yields. The synthesis of previously known imides was improved. The cytotoxicity and antiviral activity of all synthesized imides were studied.

  以良好的产率合成了几种以前未在文献中描述的D-（+）-樟脑酰亚胺。改进了先前已知的酰亚胺的合成。研究了所有合成酰亚胺的细胞毒性和抗病毒活性。
• Synthesis and inhibitory activity of alkyl(hydroxyaryl)amines
  作者：O. I. Dyubchenko、V. V. Nikulina、E. I. Terakh、A. E. Prosenko、I. A. Grigor’ev

  DOI：10.1007/s11172-007-0174-1

  日期：2007.6

  The reaction of ω-(4-hydroxyaryl)haloalkanes with various nitrogen-containing agents afforded primary, secondary, and tertiary amino derivatives of 2,6-dialkylphenols. For the compounds synthesized, the reaction rate constants with peroxide radicals were measured for cumene and methyl oleate oxidation. The total inhibitory activity in the model reactions of thermal autooxidation of lard and hexadecane was studied. The rate constants of alkyl(hydroxylaryl)amines are the same as those of the corresponding alkylphenols, whereas the total inhibitory activity of some alkyl(hydroxylaryl)amines exceeds substantially that for alkylphenols.

  ω-(4-羟基芳基)卤代烷烃与各种含氮剂反应后，可得到 2,6 二甲基苯酚的伯氨基、仲氨基和叔氨基衍生物。对于合成的化合物，测量了它们与过氧化自由基在积雪烯和油酸甲酯氧化过程中的反应速率常数。研究了猪油和十六烷热自氧化模型反应中的总抑制活性。烷基（羟基芳基）胺的速率常数与相应烷基酚的速率常数相同，而某些烷基（羟基芳基）胺的总抑制活性大大超过了烷基酚。
• 3-Hydroxy-2(1H)-pyridinone or 3-hydroxy-4(1H)-pyridinone derivatives useful as reactive oxygen species (ROS) scavengers
  申请人：Cerebrus Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1006108A1

  公开（公告）日：2000-06-07

  A compound of the formula (1): wherein A is wherein R1, R2 and R3 are independently selected from H and alkyl; wherein X is O, S, NR4 or a direct bond, wherein R4 is H or alkyl; wherein Z is a saturated hydrocarbyl chain comprising from 1 to 20 carbon atoms interrupted by one or more heteroatom(s) and optionally substituted by one or more oxo substituent(s); wherein q is 1, 2 or 3; wherein if q is 2 or 3, then each A can be the same or different; wherein the or each R5 is independently selected from H and alkyl; wherein the or each R6 is independently selected from alkyl; wherein n is 1 to 5; wherein p is 0 to 4; and wherein the sum of n and p is less than 6, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the use thereof in therapy, particularly for the treatment of a condition associated with oxidative stress, such as oxidative damage of the central nervous system or an acute or chronic neurological disorder such as traumatic brain injury, spinal cord injury, cerebral tumour, subharrachnoid haemorrage/cerebral vasospasm, cerebral ischaemia, stroke (ischaemic or haemorragic), Alzheimer's disease, Huntington's Disease, Parkinson's Disease, Friedrich's ataxia, motor neuron disease or multiple sclerosis.

  其中A为其中R1、R2和R3分别独立选择自H和烷基；其中X为O、S、NR4或直接键，其中R4为H或烷基；其中Z为由1至20个碳原子组成的饱和碳氢链，中断一个或多个杂原子，并且可选择地被一个或多个氧代取代基取代；其中q为1、2或3；如果q为2或3，则每个A可以相同也可以不同；其中每个R5独立选择自H和烷基；其中每个R6独立选择自烷基；其中n为1至5；其中p为0至4；且n和p的总和小于6，或其药学上可接受的盐，以及其在治疗中的用途，特别用于治疗与氧化应激有关的疾病，如中枢神经系统的氧化损伤或急性或慢性神经系统疾病，如创伤性脑损伤、脊髓损伤、脑肿瘤、蛛网膜下腔出血/脑血管痉挛、脑缺血、中风（缺血性或出血性）、阿尔茨海默病、亨廷顿病、帕金森病、弗里德里希共济失调、运动神经元疾病或多发性硬化症。
• New Deoxycholic Acid Derived Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1 Inhibitors Also Inhibit Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 2
  作者：Oksana V. Salomatina、Nadezhda S. Dyrkheeva、Irina I. Popadyuk、Alexandra L. Zakharenko、Ekaterina S. Ilina、Nina I. Komarova、Jóhannes Reynisson、Nariman F. Salakhutdinov、Olga I. Lavrik、Konstantin P. Volcho

  DOI：10.3390/molecules27010072

  日期：——

  A series of deoxycholic acid (DCA) amides containing benzyl ether groups on the steroid core were tested against the tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (TDP1) and 2 (TDP2) enzymes. In addition, 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazole derivatives were synthesized to study the linker influence between a para-bromophenyl moiety and the steroid scaffold. The DCA derivatives demonstrated promising inhibitory activity

  针对酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 1 (TDP1) 和 2 (TDP2) 酶测试了在类固醇核心上含有苄基醚基团的一系列脱氧胆酸 (DCA) 酰胺。此外，合成了 1,2,4- 和 1,3,4-恶二唑衍生物，以研究对溴苯基部分和类固醇支架之间的接头影响。DCA 衍生物表现出对 TDP1 的有希望的抑制活性，IC 50在亚微摩尔范围内。此外，酰胺和 1,3,4-恶二唑衍生物抑制 TDP2 酶，但浓度明显更高。色胺5和对溴苯胺8DCA支架上C-3位含有苄氧基取代基和C-12位未取代羟基的衍生物在体外无毒浓度下抑制TDP1和TDP2并增强拓扑替康的细胞毒性。根据分子模型，配体5通过与 Gly458 主链的一个氢键以及配体的吲哚环和 Tyr590 之间的 π-π 堆叠锚定到 TDP1 的催化袋中，从而产生优异的活性。因此可以得出结论，这些衍生物有助于开发特定的 TDP1 和 TDP2 抑制剂，用于与拓扑异构酶毒物相结合的癌症辅助治疗。