4-(4-fluorophenyl)-6-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine | 1312164-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-6-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine
• CAS: 1312164-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃
• 分子量: 239.252
• InChiKey: WRCBJRMUXDNGBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 、 4-chloro-6-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine 在 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 四丁基溴化铵 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以34%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-6-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  An Electrochemical Synthesis of Functionalized Arylpyrimidines from 4-Amino-6-Chloropyrimidines and Aryl Halides

  摘要：

  通过 4-氨基-6-氯嘧啶与官能化芳基卤化物之间的电化学还原交叉偶联反应，在温和条件下制备了一系列新型 4-氨基-6-芳基嘧啶。该工艺采用牺牲性铁阳极和镍（II）催化剂，能以中等至高产率生成偶联产物。

  DOI：

  10.3390/molecules16075550

文献信息

• Beneficial Effects of Electrochemistry in Cross-Coupling Reactions: Electroreductive Synthesis of 4-Aryl- or 4-Heteroaryl-6-pyrrolylpyrimidines
  作者：Stéphane Sengmany、Stéphane Vasseur、Abdelmoumen Lajnef、Erwan Le Gall、Eric Léonel

  DOI：10.1002/ejoc.201600790

  日期：2016.10

  The rarely described 4-(hetero)aryl-6-pyrrolylpyrimidines are prepared by electroreductive nickel-catalysed cross-coupling reactions between aryl halides and chloropyrimidines. Inherent predictable issues of such metal-catalysed reactions that involve or produce highly nitrogenated compounds – like catalyst poisoning – are tackled by the process described in this paper. The relevance of the strategy

  很少描述的 4-（杂）芳基-6-吡咯基嘧啶是通过芳基卤化物和氯嘧啶之间的电还原镍催化交叉偶联反应制备的。涉及或产生高度含氮化合物的此类金属催化反应的固有可预测问题（如催化剂中毒）由本文所述的过程解决。通过将电化学条件下获得的结果与经典 Suzuki-Miyaura 条件下获得的结果进行彻底比较，验证了该策略的相关性。