N-acetyl-2-n-butyl-6-methoxyindole | 123051-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-acetyl-2-n-butyl-6-methoxyindole
• 英文别名: N-acetyl-2-butyl-6-methoxyindole；1-(2-Butyl-6-methoxyindol-1-yl)ethanone
• CAS: 123051-59-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: XIVYQSQMVOCOIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2-n-butyl-6-methoxyindole 在 [rhodium(I)(norborna-2,5-diene)2]SbF₆ chiral ferrocene-based 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (-)-N-acetyl-2-butyl-6-methoxyindoline 、 (+)-N-acetyl-2-butyl-6-methoxyindoline
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与手性双膦配体PhTRAP的吲哚催化不对称加氢

  摘要：

  通过使用由[Rh（nbd）2 ] SbF 6原位生成的铑催化剂和手性双膦PhTRAP，可以成功地开发出N-保护的吲哚的高度对映选择性氢化反应，可以与过渡金属原子形成反式-螯合物。PhTRAP-铑催化剂需要碱（例如Cs 2 CO 3）才能实现高对映选择性。将各种2-取代的N-乙酰吲哚转化为具有高达95％ee的相应的手性二氢吲哚。3-取代的N - tosylindoles的氢化产生二氢吲哚，其在3-位具有立体异构中心，具有高的对映异构体过量（至多98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.016
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 N-acetyl-2-n-butyl-6-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of 2-substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a014

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Heteroaromatic Compounds, Indoles
  作者：Ryoichi Kuwano、Koji Sato、Takashi Kurokawa、Daisuke Karube、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja001271c

  日期：2000.8.1
• RUDISILL, DUANE E.;STILLE, J. K., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 5856-5866
  作者：RUDISILL, DUANE E.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——