methyl 3-(4-methoxy-1-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)propanoate | 139620-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(4-methoxy-1-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)propanoate
• CAS: 139620-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: AFSJQPHGZRIUOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-methoxy-1-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)propanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (1S,2R,4R)-1-Methoxy-4-methyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酯和三氟甲磺酸二甲基二甲基甲硅烷基酯的非对映选择性双迈克尔加成反应引起的环化反应

  摘要：

  类型1的乙烯基酯与巴豆酸酯的双Michael加成反应生成非对映体选择性的双环[2.2.2]辛酮2，该化合物通过邻向过渡态具有四个定义的手性中心。通过添加路易斯酸，使类型5和10的二甲基二甲基甲硅烷基烯醇醚顺利环化为双环[3.3.1]壬烯酮7和双环[3.3.0]辛烯酮12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92283-4
• 作为产物：
  描述：

  3-碘丙酸甲酯 、 3-methoxy-6-methyl-2-cyclohexenone 以45%的产率得到methyl 3-(4-methoxy-1-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酯和三氟甲磺酸二甲基二甲基甲硅烷基酯的非对映选择性双迈克尔加成反应引起的环化反应

  摘要：

  类型1的乙烯基酯与巴豆酸酯的双Michael加成反应生成非对映体选择性的双环[2.2.2]辛酮2，该化合物通过邻向过渡态具有四个定义的手性中心。通过添加路易斯酸，使类型5和10的二甲基二甲基甲硅烷基烯醇醚顺利环化为双环[3.3.1]壬烯酮7和双环[3.3.0]辛烯酮12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92283-4