1,4-bis(4-hydroxymethyl-4-methyl-1,3-oxazolidine-2-yl)-benzene | 443308-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1,4-bis(4-hydroxymethyl-4-methyl-1,3-oxazolidine-2-yl)-benzene
• 英文别名: [2-[4-[4-(hydroxymethyl)-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-yl]phenyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-4-yl]methanol
• CAS: 443308-48-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: CIFQNURJNLETFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.98
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-hydroxymethyl-4-methyl-1,3-oxazolidine-2-yl)-benzene 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 2-(E)-[4-(4-hydroxymethyl-4-methyl-1,3-oxazolidine-2-yl)-benzylideneamino]-2-methylpropane-1,3-diol 、 2-(E)-[4-(4-hydroxymethyl-4-methyl-1,3-oxazolidine-2-yl)-benzylideneamino]-2-methylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  某些C取代的丝氨酸的1,4-二亚氨基和1,2-亚苯基衍生物的环链互变异构和其他通用行为

  摘要：

  从对苯二甲酸二甲醛或1,2-邻苯二甲醛和某些（非）手性C取代的丝氨酸获得的标题化合物的行为，根据环（链）-链（环）互变异构现象（1,4-亚苯基衍生物）或正式的分子内氧化还原异构化（1,2-衍生物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00111-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(E)-[4-(4-hydroxymethyl-4-methyl-1,3-oxazolidine-2-yl)-benzylideneamino]-2-methylpropane-1,3-diol 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 1,4-bis(4-hydroxymethyl-4-methyl-1,3-oxazolidine-2-yl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  某些C取代的丝氨酸的1,4-二亚氨基和1,2-亚苯基衍生物的环链互变异构和其他通用行为

  摘要：

  从对苯二甲酸二甲醛或1,2-邻苯二甲醛和某些（非）手性C取代的丝氨酸获得的标题化合物的行为，根据环（链）-链（环）互变异构现象（1,4-亚苯基衍生物）或正式的分子内氧化还原异构化（1,2-衍生物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00111-4

文献信息

• FIRST EXAMPLE OF LONG DISTANCE STEREOCONTROLLED SYNTHESIS IN 1-AZA-3,7- DIOXABICYCLO[3.3.0.]OCTANE SERIES
  作者：Carmen Maiereanu、Mircea Darabantu、Eric Condamine、Gérard Ρlé、Yvan Ramondenc、Marijana Fazekas、Monica Pintea、Camelia Berghian

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.305

  日期：2005.1

  first example of a long distance stereocontrolled synthesis of this type of structure. The thermodynamic control of the reaction together with complete NMR evidence to support the stereochemistry of this compound are discussed. INTRODUCTION The l-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane heterocyclic saturated system A (Scheme 1) as an easily available analogue of the core alkaloid pyrolizidine Β is known

  (lÄ*J'5*,2S*,2'Ä*>55*,5'Ä*,8Ä*,8'5*)-bis-l,4-l-aza-5-的非对映选择性合成甲基-8-(4-硝基苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-2-基}苯被描述为此类结构的长距离立体控制合成的第一个例子。讨论了反应的热力学控制以及完整的 NMR 证据，以支持该化合物的立体化学。引言 l-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane 杂环饱和系统 A（方案 1）作为核心生物碱吡咯里西啶 Β 的一种容易获得的类似物，自 Senkus (1,2) 的开创性工作以来就已为人所知，皮尔斯 (3, 4) 和伯格曼 (5)。4 ^ 6 4 6 3 0 5 1 θ 7 3< 1,1 2 φ 8 2 φ 8
• 3,7-Dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]octanes Substituted at the C-5 Position− From Local to Global Stereochemistry
  作者：Mircea Darabantu、Carmen Maiereanu、Ioan Silaghi-Dumitrescu、Loïc Toupet、Eric Condamine、Yvan Ramondenc、Camelia Berghian、Gérard Plé、Nelly Plé

  DOI：10.1002/ejoc.200300584

  日期：2004.6

  Multiple approaches are described for the elucidation of the stereochemistry in solution (high-resolution NMR spectroscopy) and in the solid state (X-ray diffractometry) that are based on ab initio calculations (level RHF/6-31G*) of some representative 3,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]octanes. The results are presented in terms of conformational analysis, anomeric effects, chelating properties and aggregation

  描述了多种方法来阐明溶液（高分辨率 NMR 光谱）和固态（X 射线衍射）中的立体化学，这些方法基于一些代表性 3 的从头计算（RHF/6-31G* 级） ,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]辛烷。结果以构象分析、异头效应、螯合特性和聚集现象的形式呈现。讨论了这些发现在非对映选择性合成方面的重要性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)