tert-butyl 4-formyl-8-oxa-2-azaspiro[4.5]decane-2-carboxylate | 2028341-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-formyl-8-oxa-2-azaspiro[4.5]decane-2-carboxylate
• CAS: 2028341-97-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: KMJKASZDLMFSHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-formyl-8-oxa-2-azaspiro[4.5]decane-2-carboxylate 在 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Fluorination of Spirocyclic β-Prolinals Using Enamine Catalysis

  摘要：

  A series of spirocyclic carbaldehydes were successfully fluorinated using enamine catalysis, furnishing the corresponding tertiary fluorides in both high yields and enantioselectivities. The fluorinated spirocycles provide a set of novel building blocks interesting from a medicinal chemistry point of view.

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588100
• 作为产物：
  描述：

  (四氢吡喃-4-亚基)乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium carbon (20 wt%) 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 68.25h， 生成 tert-butyl 4-formyl-8-oxa-2-azaspiro[4.5]decane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Spirocyclic β-Proline Esters: Geometrically Restricted Building Blocks for Medicinal Chemistry

  摘要：

  A series of novel N-Bn-protected spirocyclic -proline esters were prepared using [3+2] cycloaddition and subsequently converted into their corresponding aldehydes. In addition, two novel N-Cbz-protected spirocyclic -proline esters were prepared using intramolecular cyclization starting from simple precursors.

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588902