4-(3-氯-2-吡啶基)苯甲醛 | 847446-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(3-氯-2-吡啶基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(3-chloropyridin-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 847446-86-0
• 化学式: C₁₂H₈ClNO
• 分子量: 217.655
• InChiKey: YIFFQBGLZFQCDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氯-2-吡啶基)苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-氯-2-吡啶)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Biarylcarboxybenzamide derivatives as potent vanilloid receptor (VR1) antagonistic ligands

  摘要：

  Seventeen biarylcarboxybenzamide derivatives were prepared for the study of their agonistic/antagonistic activities to the vanilloid receptor (VR1) in rat DRG neurons. The replacement of the piperazine moiety of the lead compound I with phenyl ring showed quite enhanced antagonistic activity. Among the prepared derivatives, N-(4-tert-butylphenyl)-4-pyridine-2-yl-benzamide (2, IC50 = 31 nM) and N-(4-tet-t-butylphenyl)-4-(3-methylpyridine-2-yl)benzamide (3g, IC50 = 31 nM), showed 5-fold higher antagonistic activity than 1 in Ca-45 (2+)-influx assay. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.033
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 selenium(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(3-氯-2-吡啶基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  NOVEL METHOD OF PREPARING BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种制备苯并咪唑衍生物的方法，使其具有高纯度和高产率，从而能够生产苯并咪唑衍生物化合物作为对vanilloid受体-1的拮抗剂，并特别涉及一种制备苯并咪唑衍生物的方法，其中苯并咪唑衍生物是使用一种新颖的中间体，即苯甲醛合成的，因此制备过程简单，可以应用于生产中。

  公开号：

  US20130231477A1

文献信息

• Method of preparing benzoimidazole derivatives
  申请人：Kim In Woo

  公开号：US09040572B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  This invention relates to a method of preparing a benzoimidazole derivative at high purity and high yield so as to enable the production of the benzoimidazole derivative compound as an antagonist against a vanilloid reactor-1, and particularly to a method of preparing a benzoimidazole derivative at high purity and high yield, wherein the benzoimidazole derivative is synthesized using a novel intermediate, namely, benzaldehyde, and thereby the preparation process is simple so that it can be applied to production.

  本发明涉及一种制备苯并咪唑衍生物的方法，该方法具有高纯度和高产率，以便将苯并咪唑衍生物化合物作为vanilloid受体-1的拮抗剂进行生产，特别是一种制备高纯度和高产率的苯并咪唑衍生物的方法，其中苯并咪唑衍生物使用一种新型中间体即苯甲醛合成，因此制备过程简单，可应用于生产。
• Radical and ionic <i>meta</i> -C–H functionalization of pyridines, quinolines, and isoquinolines
  作者：Hui Cao、Qiang Cheng、Armido Studer

  DOI：10.1126/science.ade6029

  日期：2022.11.18

  Carbon-hydrogen (C−H) functionalization of pyridines is a powerful tool for the rapid construction and derivatization of many agrochemicals, pharmaceuticals, and materials. Because of the inherent electronic properties of pyridines, selective meta -C−H functionalization is challenging. Here, we present a protocol for highly regioselective meta -C−H trifluoromethylation, perfluoroalkylation, chlorination

  吡啶的碳氢 (C−H) 功能化是快速构建和衍生许多农用化学品、药物和材料的有力工具。由于吡啶固有的电子特性，选择性元-C−H 功能化具有挑战性。在这里，我们提出了一个高度区域选择性的协议元-C−H 三氟甲基化、全氟烷基化、氯化、溴化、碘化、硝化、硫烷基化和吡啶硒基化通过氧化还原-中性脱芳构化-重芳构化过程。引入的脱芳烃活化模式为通过自由基和离子途径对吡啶和其他氮杂芳烃进行间位选择性反应提供了多样化平台。这些无催化剂反应的广泛范围和高选择性使这些过程适用于药物的后期功能化。
• [EN] NOVEL METHOD OF PREPARING BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BENZOIMIDAZOLE
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2012044043A3

  公开（公告）日：2012-05-31
• US9040572B2
  申请人：——

  公开号：US9040572B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• Biarylcarboxybenzamide derivatives as potent vanilloid receptor (VR1) antagonistic ligands
  作者：Hyeung-geun Park、Ji-yeon Choi、Mi-hyun Kim、Sea-hoon Choi、Mi-kyung Park、Jihye Lee、Young-Ger Suh、Hawon Cho、Uhtaek Oh、Hee-Doo Kim、Yung Hyup Joo、Song Seok Shin、Jin Kwan Kim、Yeon Su Jeong、Hyun-Ju Koh、Young-Ho Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.033

  日期：2005.2

  Seventeen biarylcarboxybenzamide derivatives were prepared for the study of their agonistic/antagonistic activities to the vanilloid receptor (VR1) in rat DRG neurons. The replacement of the piperazine moiety of the lead compound I with phenyl ring showed quite enhanced antagonistic activity. Among the prepared derivatives, N-(4-tert-butylphenyl)-4-pyridine-2-yl-benzamide (2, IC50 = 31 nM) and N-(4-tet-t-butylphenyl)-4-(3-methylpyridine-2-yl)benzamide (3g, IC50 = 31 nM), showed 5-fold higher antagonistic activity than 1 in Ca-45 (2+)-influx assay. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.