ethyl (2S)-3-ethyl-2-hydroxy-2-(nitromethyl)pentanoate | 1013653-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S)-3-ethyl-2-hydroxy-2-(nitromethyl)pentanoate
• CAS: 1013653-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: IHGZGNHZVRJTNW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-ethyl-2-oxo-valeric acid ethyl ester 在 (R,R)-((3,5-CF₃)2C₆H₃-NHCSNHCHBnCH₂NH)2C=NHC₁₈H₃₇(+)*Cl(-) 氢氧化钾 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2S)-3-ethyl-2-hydroxy-2-(nitromethyl)pentanoate 、
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸酯的不对称有机催化硝基羟醛反应：手性叔醇在零度以下温度下的立体选择性结构

  摘要：

  在低于水的冰点的温度下，使用胍-硫脲双功能有机催化剂探索了α-酮酸酯的不对称硝基羟醛反应。该新的反应方案可以应用于硝基烷烃和α-酮酸酯的硝基醇醛反应，以构建具有高非对映和对映选择性的手性叔醇产物的相邻立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.030

文献信息

• Asymmetric organocatalytic nitroaldol reaction of α-ketoesters: stereoselective construction of chiral tertiary alcohols at subzero temperature
  作者：Keisuke Takada、Nobuko Takemura、Kaori Cho、Yoshihiro Sohtome、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.030

  日期：2008.3

  Asymmetric nitroaldol reaction of α-ketoesters was explored using a guanidine–thiourea bifunctional organocatalyst at temperatures below the freezing point of water. The new reaction protocol can be applied to the nitroaldol reaction of nitroalkanes and α-ketoesters to construct the adjacent stereocenters of the chiral tertiary alcohol product with high diastereo- and enantioselectivity.

  在低于水的冰点的温度下，使用胍-硫脲双功能有机催化剂探索了α-酮酸酯的不对称硝基羟醛反应。该新的反应方案可以应用于硝基烷烃和α-酮酸酯的硝基醇醛反应，以构建具有高非对映和对映选择性的手性叔醇产物的相邻立体中心。