4-(3-氯-2-氟苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇 | 1187385-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氯-2-氟苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 4-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1187385-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClFO
• 分子量: 212.651
• InChiKey: KUQCWTGOKZLVCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氯-2-氟苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 Selectfluor 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-chloro-2-fluoro-3-(3-fluoro-3-methylbut-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过使用TEDA2 +进行选择性单电子氧化，对叔醇进行光介导的形式自由基脱氧氟化。

  摘要：

  本文描述了通过正式的自由基脱氧氟化方法合成叔烷基氟。这种无光催化，无催化剂的方法是快速且广泛适用的，可用于从（杂）苄基，炔丙基和未活化的叔醇衍生物制备CF键。初步的机理研究支持该反应的关键步骤是草酸铯的单电子氧化（可从相应的叔醇中轻松获得）与原位生成的TEDA2 +。（TEDA：N-（氯甲基）三亚乙基二胺），一种衍生自Selectfluor®的自由基阳离子。

  DOI：

  10.1002/chem.201903702

文献信息

• Light‐Mediated Formal Radical Deoxyfluorination of Tertiary Alcohols through Selective Single‐Electron Oxidation with TEDA ^2+.
  作者：Francisco José Aguilar Troyano、Frederic Ballaschk、Marcel Jaschinski、Yasemin Özkaya、Adrián Gómez‐Suárez

  DOI：10.1002/chem.201903702

  日期：2019.11.7

  The synthesis of tertiary alkyl fluorides through a formal radical deoxyfluorination process is described herein. This light-mediated, catalyst-free methodology is fast and broadly applicable allowing for the preparation of C-F bonds from (hetero)benzylic, propargylic, and non-activated tertiary alcohol derivatives. Preliminary mechanistic studies support that the key step of the reaction is the single-electron

  本文描述了通过正式的自由基脱氧氟化方法合成叔烷基氟。这种无光催化，无催化剂的方法是快速且广泛适用的，可用于从（杂）苄基，炔丙基和未活化的叔醇衍生物制备CF键。初步的机理研究支持该反应的关键步骤是草酸铯的单电子氧化（可从相应的叔醇中轻松获得）与原位生成的TEDA2 +。（TEDA：N-（氯甲基）三亚乙基二胺），一种衍生自Selectfluor®的自由基阳离子。