2-aza[6]helicene | 1035697-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-aza[6]helicene
• 英文别名: (P)-(+)-2-Aza(6)helicene；5-azahexacyclo[12.12.0.02,11.03,8.017,26.020,25]hexacosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(26),18,20,22,24-tridecaene
• CAS: 1035697-57-4
• 化学式: C₂₅H₁₅N
• 分子量: 329.401
• InChiKey: FXLQAGDEUKTEBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aza[6]helicene 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 benzo[5,6]phenanthro[3,4-h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  螺旋手性N-杂芳族化合物的直接途径：外消旋1,14-二氮杂[5]螺旋烯和光学纯的1-和2-氮杂[6]螺旋烯的实际合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705463
• 作为产物：
  描述：

  benzo[5,6]phenanthro[3,4-h]isoquinoline 在 Chiralcel OD 25 cm, 4.6 mm 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以0.16 mg的产率得到2-aza[6]helicene
  参考文献：
  名称：

  实验和计算的2-Br-六螺旋烯的振动和电子圆二色性光谱† ‡

  摘要：

  分子的（-）对映体的振动圆二色性（VCD）和红外吸收光谱。 2-溴六螺旋已经通过使用密度泛函理论（DFT）计算来测量和解释。从与时间有关的DFT计算中，我们还解释了电子圆二色性（ECD）光谱。2-溴六螺旋。我们将计算出的IR，VCD和ECD光谱与相应的计算出的数据进行比较六螺旋 和 2-氮杂--六螺旋; 对于最后一种化合物，我们还记录了ECD光谱。与当前文献进行比较可以使人们对某些VCD功能的含义和有用性有深入的了解。

  DOI：

  10.1039/b909991c

文献信息

• On the Physicochemical Properties of Pyridohelicenes
  作者：Jana Vacek Chocholoušová、Jaroslav Vacek、Angelina Andronova、Jiří Míšek、Olivier Songis、Michal Šámal、Irena G. Stará、Michel Meyer、Mélanie Bourdillon、Lubomír Pospíšil、Ivo Starý

  DOI：10.1002/chem.201204410

  日期：2014.1.13

  A comprehensive study on the physicochemical properties of a series of mono‐ and diaza[5]helicenes as well as mono‐ and diaza[6]helicenes is reported. Through the use of both computational and experimental methods, these helically chiral pyridohelicenes with the nitrogen atom(s) in various positions are characterised according to their inversion barriers, protonation constants and redox potentials

  据报道，对一系列单-和二氮杂[5]螺旋的理化性质进行了全面的研究。通过使用计算和实验方法，这些具有不同位置的一个或多个氮原子的螺旋手性吡啶基螺旋酮根据它们的转化势垒，质子化常数和氧化还原电势来表征。通过使用DFT计算，动力学测量，UV / Vis滴定，循环伏安法和EPR光谱，提供了在常规处理下通过热，酸和氧化剂/还原剂的行为的完整图片。
• A Straightforward Route to Helically Chiral N-Heteroaromatic Compounds: Practical Synthesis of Racemic 1,14-Diaza[5]helicene and Optically Pure 1- and 2-Aza[6]helicenes
  作者：Jiří Míšek、Filip Teplý、Irena G. Stará、Miloš Tichý、David Šaman、Ivana Císařová、Pavel Vojtíšek、Ivo Starý

  DOI：10.1002/anie.200705463

  日期：2008.4.14
• Experimental and calculated vibrational and electronic circular dichroism spectra of 2-Br-hexahelicene
  作者：Sergio Abbate、France Lebon、Giovanna Longhi、Francesca Fontana、Tullio Caronna、David A. Lightner

  DOI：10.1039/b909991c

  日期：——

  The vibrational circular dichroism (VCD) and IR absorption spectra of the (−)-enantiomer of 2-Br-hexahelicene have been measured and interpreted by use of density functional theory (DFT) calculations. From time dependent DFT calculations we also interpret the electronic circular dichroism (ECD) spectra of 2-Br-hexahelicene. We compare the calculated IR, VCD and ECD spectra to the corresponding calculated

  分子的（-）对映体的振动圆二色性（VCD）和红外吸收光谱。 2-溴六螺旋已经通过使用密度泛函理论（DFT）计算来测量和解释。从与时间有关的DFT计算中，我们还解释了电子圆二色性（ECD）光谱。2-溴六螺旋。我们将计算出的IR，VCD和ECD光谱与相应的计算出的数据进行比较六螺旋 和 2-氮杂--六螺旋; 对于最后一种化合物，我们还记录了ECD光谱。与当前文献进行比较可以使人们对某些VCD功能的含义和有用性有深入的了解。