9-[4-(6-oxo-1,5-dimethylverdazyl)phenyl]-10-(2-anthraquinonylethynyl)anthracene | 1010840-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-[4-(6-oxo-1,5-dimethylverdazyl)phenyl]-10-(2-anthraquinonylethynyl)anthracene
• CAS: 1010840-29-5
• 化学式: C₄₀H₂₅N₄O₃
• 分子量: 609.663
• InChiKey: RIMZHIKNTZYASZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-[4-(6-oxo-1,5-dimethyl-1,2,4,5-tetrazinan-3-yl)phenyl]-10-(2-anthraquinonyl-ethynyl)anthracene 在 对苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.036 g的产率得到9-[4-(6-oxo-1,5-dimethylverdazyl)phenyl]-10-(2-anthraquinonylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and uniquely electron-spin-polarized quartet photo-excited state of a π-conjugated spin system generated via the ion-pair state

  摘要：

  合成了官能化的二氮基自由基1，其由二吡基受体(A)、苯基蒽供体(D)和稳定的二氮基自由基(R)组成。进行了光学测量、电子自旋共振 (ESR)、时间分辨 ESR (TRESR) 和激光激发脉冲 ESR 实验。通过时间分辨荧光光谱和 TRESR 测量观察到从蒽部分到 bodipy 功能组分的有效分子内能量转移 (EnT)。通过 TRESR 和脉冲 ESR 检测到 1 的四重光激发态具有独特的动态电子自旋极化 (DEP)。对于没有 bodipy 受体的母体 verdazyl 自由基 2 或具有蒽醌部分而不是 bodipy 组分的新化合物 3 都没有检测到这种独特的 DEP。对1的四重峰光谱的光谱模拟表明，独特的DEP是通过分子内离子对*A–D+–R与自旋轨道系间交叉机制之间的竞争而产生的。基于实验数据和理论计算，讨论了通过离子对态的动态电子自旋极化及其机理。通过与3的结果对比，讨论了1光激发四重态的电子结构和自旋离域。

  DOI：

  10.1039/b714868b

文献信息

• Design, synthesis, and uniquely electron-spin-polarized quartet photo-excited state of a π-conjugated spin system generated via the ion-pair state
  作者：Yoshio Teki、Hirotaka Tamekuni、Kotarou Haruta、Jun Takeuchi、Yozo Miura

  DOI：10.1039/b714868b

  日期：——

  A functionalized verdazyl radical, 1, was synthesized, which consists of a bodipy acceptor (A), a phenyl-anthracene donor (D), and a stable verdazyl radical (R). Optical measurements, electron spin resonance (ESR), time-resolved ESR (TRESR), and laser-excitation pulsed ESR experiments were carried out. The efficient intra-molecular energy transfer (EnT) from the anthracene moiety to the bodipy functional component was observed by time-resolved fluorescence spectroscopy and TRESR measurements. A unique dynamic electron-spin polarization (DEP) was detected for the quartet photo-excited state of 1 by TRESR and pulsed ESR. Such a unique DEP was not detected for either the parent verdazyl radical2 without the bodipy acceptor or new compound 3 with an anthraquinone moiety instead of the bodipy component. The spectral simulation of the quartet spectrum of 1 revealed that the unique DEP was generated by competition between a mechanism involving the intra-molecular ion pair *A−–D+–R and spin–orbit intersystem crossing. The dynamic electron-spin polarization via the ion-pair state and the mechanism were discussed based on the experimental data and theoretical calculations. The electronic structure and the spin delocalization in the photo-excited quartet state of 1 were discussed by comparison with the results of 3.

  合成了官能化的二氮基自由基1，其由二吡基受体(A)、苯基蒽供体(D)和稳定的二氮基自由基(R)组成。进行了光学测量、电子自旋共振 (ESR)、时间分辨 ESR (TRESR) 和激光激发脉冲 ESR 实验。通过时间分辨荧光光谱和 TRESR 测量观察到从蒽部分到 bodipy 功能组分的有效分子内能量转移 (EnT)。通过 TRESR 和脉冲 ESR 检测到 1 的四重光激发态具有独特的动态电子自旋极化 (DEP)。对于没有 bodipy 受体的母体 verdazyl 自由基 2 或具有蒽醌部分而不是 bodipy 组分的新化合物 3 都没有检测到这种独特的 DEP。对1的四重峰光谱的光谱模拟表明，独特的DEP是通过分子内离子对*A–D+–R与自旋轨道系间交叉机制之间的竞争而产生的。基于实验数据和理论计算，讨论了通过离子对态的动态电子自旋极化及其机理。通过与3的结果对比，讨论了1光激发四重态的电子结构和自旋离域。