3-[(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-(2-bromo-ethyl)-amino]-cyclohex-2-enone | 78673-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-[(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-(2-bromo-ethyl)-amino]-cyclohex-2-enone
• CAS: 78673-98-0
• 化学式: C₁₆H₁₇Br₂NO₃
• 分子量: 431.124
• InChiKey: VNCFLJQJTHHJAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-(2-bromo-ethyl)-amino]-cyclohex-2-enone 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3,3a,4,5-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 C-H 功能化策略实现石蒜碱生物碱的发散全合成

  摘要：

  利用 Pd 催化的一锅连续 C-H 官能化策略从常见中间体4制备了四种石蒜碱生物碱和一种假石蒜碱生物碱。基于Pd(PPh 3 ) 4 /K 2 CO 3 /甲苯催化体系，通过切换空气、DMSO/H 2 O/I 2和DMSO/O 2氧化条件，得到三种关键中间体12a 、 12b ，可以通过良好控制的方式获得具有不同取代模式的12c和12c 。结果，通过该不同路线，在10个步骤内成功合成了四种天然产物γ-lycorane、hippadine、anHydrolycorinone和anHydrolycorine以及拟-lycorine生物碱Δ (4a,10b) -6-oxodihydrolycorine。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00054
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴-苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)甲胺 在 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 164.5h， 生成 3-[(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-(2-bromo-ethyl)-amino]-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 C-H 功能化策略实现石蒜碱生物碱的发散全合成

  摘要：

  利用 Pd 催化的一锅连续 C-H 官能化策略从常见中间体4制备了四种石蒜碱生物碱和一种假石蒜碱生物碱。基于Pd(PPh 3 ) 4 /K 2 CO 3 /甲苯催化体系，通过切换空气、DMSO/H 2 O/I 2和DMSO/O 2氧化条件，得到三种关键中间体12a 、 12b ，可以通过良好控制的方式获得具有不同取代模式的12c和12c 。结果，通过该不同路线，在10个步骤内成功合成了四种天然产物γ-lycorane、hippadine、anHydrolycorinone和anHydrolycorine以及拟-lycorine生物碱Δ (4a,10b) -6-oxodihydrolycorine。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00054

文献信息

• INTRAMOLECULAR Cα- AND Cγ-ALKYLATIONS OF TERTIARY ENAMINONES. FACILE ROUTES TO FUNCTIONALIZED INDOLE RING SYSTEMS
  作者：Hideo Iida、Yoshifumi Yuasa、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1246/cl.1981.475

  日期：1981.4.5

  Under the suitably controlled conditions, the tertiary enaminones undergo intramolecular ring formation at Cα and Cγ to give 1-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl) tetra (or hexa)hydro-4(or 6)-oxoindoles which can serve as potential precursors to lycoranes.

  在适当控制的条件下，叔烯胺酮在 Cα 和 Cγ 处发生分子内环形成，得到 1-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl) 四（或六）氢-4（或 6）-氧代吲哚，可作为lycoranes 的潜在前体。
• Kametani, Tetsuji; Higashiyama, Kimio; Honda, Toshio, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 569 - 579
  作者：Kametani, Tetsuji、Higashiyama, Kimio、Honda, Toshio、Otomasu, Hirotaka

  DOI：——

  日期：——