t-Butyl-peroxy-3,4-tetrahydro-benzoate | 946-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-Butyl-peroxy-3,4-tetrahydro-benzoate
• 英文别名: tert-Butyl-3-cyclohexen-1-carboperoxoat；t-Butylperoxy-3-cyclohexen-1-carboxylat；Tert-butyl cyclohex-3-ene-1-carboperoxoate
• CAS: 946-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: ULFWYGVOMCCILP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑 、 t-Butyl-peroxy-3,4-tetrahydro-benzoate 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2-(cyclohex-3-en-1-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  杂环CH键的铁催化CH键烷基化

  摘要：

  通过使用烷基二酰基过氧化物和烷基叔丁基过酸酯（一种很容易从羧酸合成2-烷基苯并噻唑的方法），开发了一种高效的铁催化的苯并噻唑的CH烷基化反应。该反应在环境上是无害的，并且与多种官能团相容。各种伯，仲和叔烷基可有效地掺入各种苯并噻唑中。该方法的有效性通过生物活性杂环的后期功能化得以说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03287
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 3-环己烯-1-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到t-Butyl-peroxy-3,4-tetrahydro-benzoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的乙烯CH-H与烷基过氧化物的烷基化

  摘要：

  各种易于从羧酸中获得的烷基过酸酯和烷基二酰基过氧化物可用作通用的伯，仲和叔烷基化试剂，用于铁催化的乙烯基芳烃，二烯和1,3-的乙烯基CH烷基化恩尼斯。这种转变以高的E / Z值提供了高达98％的收率的烯烃产品。可以耐受多种功能，包括羧基，硼酸，甲氧基，酯，氨基和卤化物。该协议为某些难以获得的烯烃提供了一种简便的方法，因此为现有系统提供了一种替代方案。所选天然产物衍生物的后期功能化证明了该方法的综合效用。

  DOI：

  10.1002/asia.201800534

文献信息

• Iron‐Catalyzed Radical Decarboxylative Oxyalkylation of Terminal Alkynes with Alkyl Peroxides
  作者：Xiaotao Zhu、Changqing Ye、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/chem.201701830

  日期：2017.8

  An iron‐catalyzed oxyalkylation of alkynes with alkyl peroxides as the alkylating reagents has been investigated. Alkyl peroxides are readily available from aliphatic acids and serve simultaneously as the alkylating reagents and internal oxidants. Primary, secondary, and tertiary alkyl groups of aliphatic acids were readily incorporated into C−C triple bonds and diverse α‐alkylated ketones were synthesized

  已经研究了以烷基过氧化物作为烷基化试剂的炔烃的铁催化的烷氧基化反应。烷基过氧化物可容易地从脂族酸获得，并且同时用作烷基化试剂和内部氧化剂。脂肪酸的伯，仲和叔烷基易于掺入C-C三键中，并合成了多种α-烷基化的酮。机理研究表明，该反应涉及高反应性烷基自由基。观察到铁（III）催化剂催化的月桂酸和水之间的独特平衡。
• Iron-Catalyzed Dehydrative Alkylation of Propargyl Alcohol with Alkyl Peroxides To Form Substituted 1,3-Enynes
  作者：Changqing Ye、Bo Qian、Yajun Li、Min Su、Daliang Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01043

  日期：2018.6.1

  method for the generation of substituted 1,3-enynes, whose synthesis by other methods could be a challenge. The dehydrative decarboxylative cascade coupling reaction of propargyl alcohol with alkyl peroxides is enabled by an iron catalyst and alkylating reagents. Primary, secondary, and tertiary alkyl groups can be introduced into 1,3-enynes, affording various substituted 1,3-enynes in moderate to good

  本文报道了一种生成取代的1，3-烯炔的新方法，其通过其他方法的合成可能是一个挑战。炔丙醇与烷基过氧化物的脱水脱羧级联反应可通过铁催化剂和烷基化试剂实现。可以将伯，仲和叔烷基引入1，3-烯炔中，以中等至良好的产率提供各种取代的1，3-烯炔。机理研究表明，自由基-极性交叉途径的参与。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING COMPOUND CONTAINING NON-TERMINAL DOUBLE BOND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ CONTENANT UNE DOUBLE LIAISON NON TERMINALE<br/>[ZH] 一种含有非端基双键的化合物的合成方法
  申请人：FUJIAN INST RES STR MATTER CAS

  公开号：WO2017173975A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  本申请公开了一种含有非端基碳碳双键的化合物III的制备方法，其特征在于，在催化剂的存在下含有碳碳双键的化合物I与过氧化物II发生偶联反应，制备所述含有非端基碳碳双键的化合物。通过将过氧化物作为高效、可控的烷基化试剂引入到反应中，制备得到含有非端基双键的化合物；该方法具有原料和催化剂廉价、反应条件温和、操作简单、反应高效等优点。