methyl (4S)-4-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-5-oxo-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2-carboxylate | 1314033-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S)-4-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-5-oxo-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S)-4-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-5-oxo-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromene-2-carboxylate
• CAS: 1314033-53-8
• 化学式: C₂₀H₁₅BrO₆
• 分子量: 431.239
• InChiKey: FCFXNDZBDWKJDN-PVCZSOGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-(4-bromophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid methyl ester 在 (3R,3'R,6R,6'R,7aS,7a'S)-3,3'-(pyridine-2,6-diyl)bis(2-(2,6-diisopropylphenyl)-6-hydroxyhexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one) 、 cobalt(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以96%的产率得到methyl (4S)-4-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-5-oxo-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性三齿配体的合理设计：用于对映选择性迈克尔反应的双功能钴 (II) 配合物/氢键

  摘要：

  双功能手性三齿双（吡咯并咪唑酮）吡啶（PyBPI）配体已被设计、合成并应用于不对称迈克尔加成。使用 0.05 mol% PyBPI-Co(II) 配合物，β,γ-不饱和 α-酮酯与 4-羟基香豆素反应得到加合物，产率 93-99%，ee 率为 90-97%。实验和DFT计算支持双活化方式，其中三齿配体与Co(II)配位激活酮酯，PyBPI中的羟基和羰基通过两个不同的H键与4-羟基香豆素相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01435

文献信息

• N,N′-Dioxide–nickel(II) complex catalyzed asymmetric Michael addition of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to β,γ-unsaturated α-ketoesters
  作者：Zhenhua Dong、Juhua Feng、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.089

  日期：2011.7

  A direct asymmetric Michael addition of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to β,γ-unsaturated α-ketoesters could be efficiently catalyzed by an N,N′-dioxide–nickel(II) complex. A series of chiral warfarin derivatives were obtained in excellent yields (up to 99%) with high enantioselectivities (up to 90% ee) under mild conditions within shorter reaction time.

  N，N'-二氧化物-镍（II）络合物可以有效地催化将环状1,3-二羰基化合物直接不对称迈克尔加成到β，γ-不饱和α-酮酸酯上。在温和的条件下，在较短的反应时间内，以优异的收率（最高99％）和高对映选择性（最高90％ee）获得了一系列手性华法林衍生物。