5-phenyl pyrrole-2,3-dicarboxylate de diethyle | 57927-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-phenyl pyrrole-2,3-dicarboxylate de diethyle
• 英文别名: diethyl 5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate；Diethyl-5-phenylpyrrol-2,3-dicarboxylat；2,3-Bis(ethoxycarbonyl)-5-phenylpyrrol；5-phenyl-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 57927-94-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: AJYQPJXNEOHAJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl pyrrole-2,3-dicarboxylate de diethyle 、 亚硝酸正戊酯 生成 Diethyl-4-nitro-5-phenylpyrrol-2,3-dicarboxylat
  参考文献：
  名称：

  TARZIA G.; PANZONE G., ANN. CHIM. (ITAL.) , 1974, 64, 11-12, 807-824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-phenyl pyrrole-2,3-dicarboxylate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  铜促进的酰胺和炔烃的氧化偶联反应合成取代的吡咯

  摘要：

  已开发出一种高效的铜促进的酰胺与炔烃的氧化偶联反应，用于合成取代的吡咯。至C进行反应氢和氮温和的条件下烯酰胺的H键的官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201304565

文献信息

• An efficient synthesis of polysubstituted pyrroles via copper-catalyzed coupling of oxime acetates with dialkyl acetylenedicarboxylates under aerobic conditions
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc44896g

  日期：——

  A Cu-catalyzed [3+2]-type condensation reaction of oxime acetates and dialkyl acetylenedicarboxylates that provides highly substituted pyrroles under aerobic conditions is described. The newly formed pyrroles are easily employed for further transformations to prepare pyrrolo[2,1-a]isoquinoline skeletons.

  描述了一种在有氧条件下，铜催化的肟乙酸酯和二烷基炔二羧酸酯的[3+2]型缩合反应，该反应可高效合成高度取代的吡咯。新生成的吡咯很容易用于进一步转化，以制备吡咯[2,1-a]异喹啉骨架结构。
• Dérivés arylés et éthoxycarbonylés de 3,4-dihydro 2H pyrrole, 2H pyrrole et pyrrole immunoactifs sur le lymphocyte T humain
  作者：M Birouk、S Harraga、J Panouse-Perrin、JF Robert、M Damelincourt、F Theobald、R Mercier、JJ Panouse

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90217-b

  日期：1991.1

  Several pyrroles, 2H pyrroles, 3,3-dihydropyrroles substituted in various positions with phenyl and ethoxycarbonyl groups, were prepared in order to study in vitro their immunoactivity on human T lymphocytes. The best action was observed when on the pyrrole cycle, a carboxylic chain in position 2, an aromatic cycle in 5, and a substituent in 3, particularly a phenyl or a carboxylic ester were simultaneously found to exist. A conformational approach, performed by magnetic anisotropy quantification of phenyls, using Johnson and Bovey increments, showed that the orthogonality of the substituent in 3 is important as regards the pyrrolic cycle. Thus, the ethyl 3,5-diphenylpyrrole-2-carboxylate ester 8 appears to be the most interesting as it is more efficient than the levamisole chlorhydrate in the tests connected with the lymphoblastic transformation in presence of PHA (phytohemaglutinin) and related to the mobilisation of CD2 receptors.
• BIROUK, M.;HARRAGA, S.;PANOUSE-PERRIN, J.;ROBERT, J. F.;DAMELINCOURT, M.;+, EUR. J. MED. CHEM., 26,(1991) N, C. 91-99
  作者：BIROUK, M.、HARRAGA, S.、PANOUSE-PERRIN, J.、ROBERT, J. F.、DAMELINCOURT, M.、+

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA J.; PALACIOS F.; GOTOR V., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 10, 642-643
  作者：BARLUENGA J.、 PALACIOS F.、 GOTOR V.

  DOI：——

  日期：——