3-α-hydroxydeoxyartemisinin | 1202179-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-α-hydroxydeoxyartemisinin
• CAS: 1202179-79-0
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₅
• 分子量: 446.587
• InChiKey: XJDRLMGUNJGRNS-SFAWGZPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  65.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10α-(1-methyl-5-(4-morpholinomethyl)-1H-pyrrol-2-yl)artemisinin 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到[(3aS,4R,6aS,7R,8R,10R,10aR)-4,7-dimethyl-8-[1-methyl-5-(morpholin-4-ylmethyl)pyrrol-2-yl]-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,10-decahydrofuro[3,2-i]isochromen-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  青蒿素的C-10吡咯曼尼希碱基衍生物的模块合成以及体外和体内抗疟疾评估

  摘要：

  在二氢青蒿素的两个步骤中，已制备了少量的16种半合成C-10吡咯曼尼希青蒿素衍生物（7a-p），产率中等至极好。对氯喹敏感和耐药菌株的体外分析表明，这些类似物具有纳摩尔抗疟活性，几种化合物的功效比天然产物青蒿素高3倍以上。除了有效的抗疟特性外，这些分子还具有很高的体外治疗指数。体外和体内活性的最佳曼尼希侧链取代分析表明，吗啉和氮-甲基哌嗪曼尼希侧链在彼得的4天试验中在体外和体内均提供了具有最佳活性的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm901216v