6-hexyl-1,1-dimethyl-1H-pyrrolo{1,2-c}{1,3}oxazole-3,5(7aH)-dione | 1313507-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 6-hexyl-1,1-dimethyl-1H-pyrrolo{1,2-c}{1,3}oxazole-3,5(7aH)-dione
• 英文别名: 6-hexyl-1,1-dimethyl-7aH-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-3,5-dione
• CAS: 1313507-26-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: BZYOXXSCODFOBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 十二羰基三钌 、 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 亚碘酰苯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-hexyl-5-(propan-2-ylidene)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 、 6-hexyl-1,1-dimethyl-1H-pyrrolo{1,2-c}{1,3}oxazole-3,5(7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  丙胺酸氨基甲酸酯的CH胺化/环羰基化：合成α，β-不饱和γ-内酰胺的多功能平台

  摘要：

  尽管它们可用作构建各种含氮杂环骨架的基石，但尚未很好地探索通过通用结构1的异戊烯直接C–H胺化制备烯丙胺2的方法。在这份报告中，我们描述了我们的初步研究，这些因素控制着Rh丙二烯的Rh催化胺化反应的化学选择性，从而产生双环亚甲基氮丙啶或所需的烯丙胺2。另外，描述了通过容易的Ru 3（CO）12催化的环羰基化将选择的烯丙胺转化为α，β-不饱和的γ-内酰胺支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.026

文献信息

• C–H amination/cyclocarbonylation of allene carbamates: a versatile platform for the synthesis of α,β-unsaturated γ-lactams
  作者：R. David Grigg、Jennifer M. Schomaker、Vitaliy Timokhin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.026

  日期：2011.6

  the factors that control the chemoselectivity of Rh-catalyzed aminations of allenes to give either bicyclic methylene aziridines or the desired allenic amines 2. Additionally, the conversion of selected allenic amines to α,β-unsaturated γ-lactam scaffolds via a facile Ru3(CO)12 catalyzed cyclocarbonylation is described.

  尽管它们可用作构建各种含氮杂环骨架的基石，但尚未很好地探索通过通用结构1的异戊烯直接C–H胺化制备烯丙胺2的方法。在这份报告中，我们描述了我们的初步研究，这些因素控制着Rh丙二烯的Rh催化胺化反应的化学选择性，从而产生双环亚甲基氮丙啶或所需的烯丙胺2。另外，描述了通过容易的Ru 3（CO）12催化的环羰基化将选择的烯丙胺转化为α，β-不饱和的γ-内酰胺支架。