tert-butyl N-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]carbamate | 1313705-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]carbamate
• CAS: 1313705-94-0
• 化学式: C₁₁H₂₄NO₅P
• 分子量: 281.289
• InChiKey: BLCFMFVGHCPVAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl (2-aminoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种含稳定同位素的蛋白质羧基磷酸化标记试剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种含稳定同位素的蛋白质羧基磷酸化标记试剂及其制备方法与应用，所述蛋白质羧基磷酸化标记试剂为含氘‑2、碳‑13和氧‑18等稳定同位素标记的有机磷试剂。所述标记试剂的制备步骤为：(1)叔丁氧羰基保护的溴胺的制备；(2)叔丁氧羰基保护的含稳定同位素的氨基膦酸酯的制备：(3)含稳定同位素的氨基膦酸酯的制备。本发明所提供的标记试剂可作为蛋白质羧基磷酸化修饰标记分子探针，对蛋白质羧基磷酸化修饰位点特有的羧基磷酸混酐基团进行选择性高效标记，实现具有不稳定性的羧基磷酸化修饰到稳定酰胺结构的化学转换，然后通过质谱表征进行定性和定量分析。本发明所提供的方法具有较好的准确性、高灵敏度及广泛的适用性等优点。

  公开号：

  CN114736238A
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)乙醇胺 在 咪唑 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 tert-butyl N-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of β-amino phosphonates using cyclic sulfamidates

  摘要：

  Cyclic sulfamidates (prepared from a-amino acids and beta-amino alcohols) have been used for the first time for the synthesis of novel beta-amino phosphonates (chiral and achiral) by treatment with dialkyl phosphites using sodium hydride. 2-Substituted and 1,2-disubtituted beta-amino phosphonates have efficiently been prepared following this method. The products are formed in high yield (79-84%) within 8-12 h. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.115

文献信息

• The first synthesis of β-amino phosphonates using cyclic sulfamidates
  作者：Biswanath Das、Cheruku Ravindra Reddy、Siddavatam Nagendra、Maram Lingaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.115

  日期：2011.7

  Cyclic sulfamidates (prepared from a-amino acids and beta-amino alcohols) have been used for the first time for the synthesis of novel beta-amino phosphonates (chiral and achiral) by treatment with dialkyl phosphites using sodium hydride. 2-Substituted and 1,2-disubtituted beta-amino phosphonates have efficiently been prepared following this method. The products are formed in high yield (79-84%) within 8-12 h. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种含稳定同位素的蛋白质羧基磷酸化标记试剂及其制备方法与应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN114736238A

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明公开了一种含稳定同位素的蛋白质羧基磷酸化标记试剂及其制备方法与应用，所述蛋白质羧基磷酸化标记试剂为含氘‑2、碳‑13和氧‑18等稳定同位素标记的有机磷试剂。所述标记试剂的制备步骤为：(1)叔丁氧羰基保护的溴胺的制备；(2)叔丁氧羰基保护的含稳定同位素的氨基膦酸酯的制备：(3)含稳定同位素的氨基膦酸酯的制备。本发明所提供的标记试剂可作为蛋白质羧基磷酸化修饰标记分子探针，对蛋白质羧基磷酸化修饰位点特有的羧基磷酸混酐基团进行选择性高效标记，实现具有不稳定性的羧基磷酸化修饰到稳定酰胺结构的化学转换，然后通过质谱表征进行定性和定量分析。本发明所提供的方法具有较好的准确性、高灵敏度及广泛的适用性等优点。