5-[(4-methoxyphenyl)(methyl)amino]methylfuran-2(5H)-one | 1443296-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[(4-methoxyphenyl)(methyl)amino]methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 5-[[(4-methoxyphenyl)methylamino]methyl]-2(5H)-furanone
• CAS: 1443296-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: OQCAAVFNLUWVMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)-二甲胺 、 (furan-2-yloxy)triisopropylsilane 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以84%的产率得到5-[(4-methoxyphenyl)(methyl)amino]methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基苯胺的简单且可持续的铁催化需氧 C-H 官能化

  摘要：

  氯化铁 (III) 催化叔苯胺（包括四氢异喹啉）的有氧氧化形成活性亚胺离子中间体，该中间体与甲硅烷氧基呋喃、硝基烷烃和其他亲核试剂发生曼尼希反应，分别生成相应的丁烯内酯、硝基化合物和 α-取代的四氢异喹啉，以良好的产量。

  DOI：

  10.1021/ja402479r

文献信息

• Oxidative Mannich Reactions of Tertiary Amines Using a Cu(II) 2-Quinoxalinol Salen Catalyst
  作者：Clayton C. Black、Anne E.V. Gorden

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01409

  日期：2019.8.2

  Oxidative Mannich reactions can be catalyzed using a Cu(II) 2-quinoxalinol salen catalyst and with tert-butyl hydroperoxide (TBHP). Under mild conditions, a range of both cyclic and open chain tertiary amines was tested as substrates, resulting in yields up to 98%.

  氧化曼尼希反应可以使用Cu（II）2-quinoxalinol salen催化剂和叔丁基过氧化氢（TBHP）进行催化。在温和的条件下，测试了一定范围的环状和开链叔胺作为底物，收率高达98％。