(R)-(-)-N-benzyl-3-(benzylamino)butanamide | 1172607-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-N-benzyl-3-(benzylamino)butanamide
• 英文别名: (3R)-N-benzyl-3-(benzylamino)butanamide
• CAS: 1172607-95-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: KWCGTEHSMMDWPO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸乙酯 、 苄胺 在 Candida antarctica B lipase Novozym 435 作用下， 反应 48.0h， 以36%的产率得到S-ethyl 3-(benzylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  短链脂肪族β-氨基酸酯的实用、高对映选择性化学酶法一锅法合成

  摘要：

  从前手性和易于获得的底物开始，开发了一种实用的、高度对映选择性的合成短链脂肪族 β-氨基酸酯的方法。这种化学酶促方法是基于油的非酶促氮杂-迈克尔加成苄胺到烯醇并随后通过对映选择性氨解进行脂肪酶催化拆分。这两个反应在无溶剂条件下作为一锅法合成进行，得到了令人满意的 β-氨基酯，收率良好，对映选择性高达 99% ee。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216721

文献信息

• One-Pot Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of (R)-(−)-N-Benzyl-3-(benzylamino)butanamide: The Effect of Solvent Polarity on Enantioselectivity
  作者：Marina Ortega-Rojas、José Rivera-Ramírez、C. Ávila-Ortiz、Eusebio Juaristi、Fernando González-Muñoz、Edmundo Castillo、Jaime Escalante

  DOI：10.3390/molecules22122189

  日期：——

  solvent engineering has been applied for controlling the resolution of lipase-catalyzed synthesis of β-aminoacids via Michael addition reactions. The strategy consisted of the thermodynamic control of products at equilibrium using the lipase CalB as a catalyst. The enzymatic chemo- and enantioselective synthesis of (R)-(−)-N-benzyl-3-(benzylamino)butanamide is reported, showing the influence of the solvent

  溶剂工程的使用已被应用于控制脂肪酶催化通过迈克尔加成反应合成 β-氨基酸的分辨率。该策略包括使用脂肪酶 CalB 作为催化剂对处于平衡状态的产品进行热力学控制。报道了 (R)-(-)-N-benzyl-3-(benzylamino)butanamide 的酶促化学和对映选择性合成，显示了溶剂对 aza-Michael 加成的化学选择性和随后的动力学拆分的影响迈克尔加合物；这两个过程都由 CalB 催化，并且都受溶剂介质性质的影响。这种方法使我们能够提出一种新的一锅法，用于酶促合成富含对映异构体的 β-氨基酯和 β-氨基酸。
• Towards a greener synthesis of (S)-3-aminobutanoic acid: process development and environmental assessment
  作者：Markus Weiß、Tobias Brinkmann、Harald Gröger

  DOI：10.1039/c002721a

  日期：——

  An improved, greener process for the enantioselective chemoenzymatic synthesis of (S)-3-aminobutanoic acid has been developed. Reaction steps comprise an initial aza-Michael addition starting from cheap prochiral compounds, subsequent enzymatic resolution via aminolysis using commercially available Candida antarctica lipase B in a solvent-free one-pot process, hydrolysis of the resulting ester and

  已经开发了一种改进的，更绿色的用于（S）-3-氨基丁酸的对映选择性化学酶法合成的方法。反应步骤包括先从廉价的手性化合物开始进行氮杂-迈克尔加成反应，然后通过无溶剂一锅法使用商购的南极假丝酵母脂肪酶B通过氨解进行酶解，水解所得酯并去除N-苄基部分。通过氢化。隔离后，所需的（S获得）-3-氨基丁酸，总产率为28％，对映体过量为99％ee。值得注意的是，该反应序列不需要用有机溶剂进行柱色谱，并且仅需要中间体的一个纯化步骤。已评估了此优化过程的环境影响，并且计算出整个过程的E因子为41。通过使用E因子，选择性指数S -1和SHE评估的质量平衡，与之前的过程进行了比较评估。