(2E,5Z,6R,7R)-methyl 8-cyano-7-hydroxy-6-methyl-5-((trimethylsilyl)methylene)oct-2-enoate | 1027086-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,5Z,6R,7R)-methyl 8-cyano-7-hydroxy-6-methyl-5-((trimethylsilyl)methylene)oct-2-enoate
• CAS: 1027086-94-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃Si
• 分子量: 295.454
• InChiKey: WDVYODGJIJIRAH-NBQFWOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 、 (3R,4R)-3-hydroxy-4-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynenitrile 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(2E,5Z,6R,7R)-methyl 8-cyano-7-hydroxy-6-methyl-5-((trimethylsilyl)methylene)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Alkenes and Alkynes: Synthesis of the C1−C11 and C18−C28 Fragments of Miyakolide

  摘要：

  A transition metal-mediated, atom-economical approach toward the crucial A and D rings of miyakolide is described. A Pd-catalyzed alkyne-alkyne coupling/6-endo-dig cyclization is employed to assemble the A ring fragment. The key D ring pyran is constructed utilizing an Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling followed by a Pd-catalyzed allylic alkylation to establish the all-cis stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol800347u