methyl 3-hydroxy-4-(6-oxocyclohex-1-enyl)butanoate | 1336894-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-4-(6-oxocyclohex-1-enyl)butanoate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-4-(6-oxocyclohexen-1-yl)butanoate
• CAS: 1336894-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: FJDSWCCTNUYGBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-yl)acetate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 以95%的产率得到methyl 3-hydroxy-4-(6-oxocyclohex-1-enyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Domino alkylation/oxa-Michael of 1,3-cyclohexanediones: Steering the C/O-chemoselectivity to reach tetrahydrobenzofuranones

  摘要：

  介绍了一种前所未有的多米诺合成四氢苯并呋喃-4-酮的方法，该方法涉及用溴代巴豆酸盐或巴豆腈对各种 1,3-Cyclohexanediones 进行化学选择性烷基化，然后进行 oxa-Michael 环化。此外，还介绍了该核心的进一步转化，以实现分子多样性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05923h