(1R,2R,4aS,8aS)-1-[(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)methyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol | 849669-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4aS,8aS)-1-[(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)methyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 849669-51-8
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: DDKAPJCPWHSDCB-QEFHDYNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-1-[(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)methyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(4aS,6aR,11aR,11bS)-9,10-dimethoxy-4,4,6a,7,11b-pentamethyl-1,2,3,4a,5,6,11,11a-octahydrobenzo[a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  pelorol及其类似物的合成：肌醇5-磷酸酶SHIP的激活剂。

  摘要：

  [反应：见正文]一种旨在寻找新的抗炎药的筛选程序已将海绵类金属萜类佩洛尔（1）鉴定为肌醇5磷酸酶SHIP的体外活化剂。从香紫苏内酯（4）合成了Pelorol（1）和几种官能团类似物。

  DOI：

  10.1021/ol047316m
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (1R,2R,4aS,8aS)-1-[(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)methyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  四环类萜的简易合成和首次抗真菌探索：(+)-Aureol、(−)-Pelorol 及其类似物

  摘要：

  作为一种重要的生物活性分子骨架，杜马烷类萜引起了药理学家和化学家的广泛关注。受构象限制在发现新型药物先导物中预先验证的成功的启发，通过 10 和 8 从廉价的起始材料 (-)-香紫苏醇合成了两种不同的四环二甲基苯萜类化合物 (-)-pelorol 和 (+)-aureol。总产率分别为 5.6% 和 5.4%。温和的条件、操作设施和可扩展性不仅使天然产物本身及其模拟物的合成和生物探索成为可能。首次农化探索表明(−)-pelorol和(+)-aureol对立枯丝核菌具有良好的抗真菌活性，EC 50值分别为7.7和6.9 μM。这表明四环二甲基亚萜类化合物是发现抗真菌先导化合物的有价值的模型。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.4c00037