N-[2-[[2-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)acetyl]amino]ethyl]-2-[4,7,10-tris[2-[2-[[2-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)acetyl]amino]ethylamino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetamide | 1309657-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[[2-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)acetyl]amino]ethyl]-2-[4,7,10-tris[2-[2-[[2-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)acetyl]amino]ethylamino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetamide
• CAS: 1309657-21-3
• 化学式: C₅₂H₇₂N₃₂O₁₂
• 分子量: 1337.35
• InChiKey: DLRGYQVXRGHWNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.1
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  587
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hemin 、 N-[2-[[2-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)acetyl]amino]ethyl]-2-[4,7,10-tris[2-[2-[[2-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)acetyl]amino]ethylamino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetamide 生成
  参考文献：
  名称：

  利用自然界的见解：具有过氧化物酶模拟DNAzyme特性的合成小分子

  摘要：

  替代特征：小DNA可以获取酶特性（DNA酶活性）的证明很有吸引力，因为它使基于蛋白质的生物技术更加简单。在此，提出了对该过程的两个进一步简化：用DNA替代小分子，称为DOTA模板合成G四重奏（DOTASQ），而用血红素替代更实用的卟啉铁（III）（FeTPPS；参见方案） 。

  DOI：

  10.1002/chem.201101337
• 作为产物：
  描述：

  N,N',N'',N'''-(((2,2',2'',2'''-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetrayl)tetrakis(acetyl))tetrakis(azanediyl))tetrakis(ethane-2,1-diyl))tetrakis(2-(2-amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)acetamide) 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-[2-[[2-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)acetyl]amino]ethyl]-2-[4,7,10-tris[2-[2-[[2-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)acetyl]amino]ethylamino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  DOTASQ as a prototype of nature-inspired G-quadruplex ligand

  摘要：

  DOTASQ（针对DOTA模板合成G四联体）是大自然启发下G四链体配体的首个原型：其设计基于可能的分子内G四联体形成，使得它能够通过前所未有的模拟自然结合模式与G四链体DNA相互作用，这种结合模式基于两个G四联体之间的关联，一个是天然的（四链体），另一个是人工的（配体）。

  DOI：

  10.1039/c0cc04960c

文献信息

• DOTASQ as a prototype of nature-inspired G-quadruplex ligand
  作者：Loic Stefan、Aurore Guédin、Samir Amrane、Nicole Smith、Franck Denat、Jean-Louis Mergny、David Monchaud

  DOI：10.1039/c0cc04960c

  日期：——

  DOTASQ (for DOTA-templated Synthetic G-quartet) is the first prototype of nature-inspired G-quadruplex ligand: its design, founded on a possible intramolecular G-quartet formation, enables it to interact with G-quadruplex DNA via an unprecedented nature-mimicking binding mode, based on the association between two G-quartets, one being native (quadruplex) and the other one artificial (ligand).

  DOTASQ（针对DOTA模板合成G四联体）是大自然启发下G四链体配体的首个原型：其设计基于可能的分子内G四联体形成，使得它能够通过前所未有的模拟自然结合模式与G四链体DNA相互作用，这种结合模式基于两个G四联体之间的关联，一个是天然的（四链体），另一个是人工的（配体）。
• Harnessing Nature’s Insights: Synthetic Small Molecules with Peroxidase-Mimicking DNAzyme Properties
  作者：Loic Stefan、Hai-Jun Xu、Claude P. Gros、Franck Denat、David Monchaud

  DOI：10.1002/chem.201101337

  日期：2011.9.19

  Substitute features: The demonstration that small DNAs can acquire enzymatic properties (DNAzyme activity) is appealing since it makes protein‐based biotechnologies simpler. Herein, two further simplifications of this process are proposed: the substitution of DNAs for small molecules, called DOTA‐templated synthetic G‐quartets (DOTASQ), and of hemin for the more practically convenient iron(III) porphyrin

  替代特征：小DNA可以获取酶特性（DNA酶活性）的证明很有吸引力，因为它使基于蛋白质的生物技术更加简单。在此，提出了对该过程的两个进一步简化：用DNA替代小分子，称为DOTA模板合成G四重奏（DOTASQ），而用血红素替代更实用的卟啉铁（III）（FeTPPS；参见方案） 。