diisopropyl 2-(2-formylhexyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate | 1383738-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diisopropyl 2-(2-formylhexyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
• CAS: 1383738-88-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: XQWQJMMOCNFGOT-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 2-(2-formylhexyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 iron(III)-acetylacetonate 、 环己胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到diisopropyl 3-Butyl-3-formyl-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳环化中铁和胺的协同催化

  摘要：

  专用于最大Malacria教授在他的65之际个生日 抽象 铁催化与胺催化的卓有成效的合并成功地将醛类直接分子内加成到未活化的炔烃中。因此，一系列甲酰基-炔烃的碳环化以良好或优异的产率提供了相应的环戊烷。实验证据倾向于支持协同的烯胺/π-活化反应机制。 铁催化与胺催化的卓有成效的合并成功地将醛类直接分子内加成到未活化的炔烃中。因此，一系列甲酰基-炔烃的碳环化以良好或优异的产率提供了相应的环戊烷。实验证据倾向于支持协同的烯胺/π-活化反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338612

文献信息

• Enantioselective metallo-organocatalyzed preparation of cyclopentanes bearing an all-carbon quaternary stereocenter
  作者：Benjamin Montaignac、Chandrasekaran Praveen、Maxime R. Vitale、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1039/c2cc32823b

  日期：——

  Enantioselective metallo-organocatalyzed carbocyclizations of formyl-alkynes have been developed. The cooperation between aminocatalysis and a chiral copper(I) complex granted access to enantio-enriched cyclopentanes through the challenging formation of all-carbon quaternary stereocenters.

  已开发出对映选择性的金属有机催化的甲炔基碳环化反应。氨基催化与手性铜（I）配合物之间的合作通过具有挑战性的全碳四元立体中心的形成而获得了对映体富集的环戊烷。
• Enantioselective Merger of Aminocatalysis with π-Lewis Acid Metal Catalysis: Asymmetric Preparation of Carbo- and Heterocycles
  作者：Chandrasekaran Praveen、Benjamin Montaignac、Maxime R. Vitale、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/cctc.201300313

  日期：2013.8

  ratio. After a careful examination of several other strategies, the best synergic catalytic system, which combines a chiral copper(I) complex with cyclohexylamine, afforded the enantioselective preparations of cyclopentane, indane, and pyrrolidine scaffolds with moderate to excellent control of the all‐carbon quaternary stereogenic centers created through such cyclization processes.

  通过氨基催化与α-二取代甲酰基炔烃的催化铟（III）或铜（I）活化的合并，描述了各种五元碳环和杂环结构的金属有机催化对映选择性合成。与（R）-1,1'-双-（2-萘胺）配体结合使用三氯化铟可产生令人鼓舞的结果，对映体比例高达85:15。在仔细研究了其他几种策略后，将手性铜（I）配合物与环己胺结合在一起的最佳协同催化系统，提供了对环戊烷，茚满和吡咯烷骨架的对映选择性制备，对中碳四元化合物的控制程度中等至优异通过这种环化过程建立的立体成因中心。