N-allyl-N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]acrylamide | 1311275-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-allyl-N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]acrylamide
• 英文别名: N-allyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)acrylamide；N-prop-2-enyl-N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 1311275-69-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: AIBQTLXYCFFBKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]acrylamide 在 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到8,9,10-trimethoxy-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的串联闭环复分解/异构化/ N-酰基亚胺基环化序列合成杂环

  摘要：

  串联自行车：在标题反应中，在闭环易位过程中产生的双键异构化，生成反应性亚胺基中间体，这些中间体与束缚的杂原子和碳亲核试剂进行分子内环化反应。以此方式，可以制备一系列生物学上令人感兴趣的杂环化合物，包括用于抗寄生虫天然产物毒品的全合成的已知前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201100417
• 作为产物：
  描述：

  N-Allylmescalin 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到N-allyl-N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的串联闭环复分解/异构化/ N-酰基亚胺基环化序列合成杂环

  摘要：

  串联自行车：在标题反应中，在闭环易位过程中产生的双键异构化，生成反应性亚胺基中间体，这些中间体与束缚的杂原子和碳亲核试剂进行分子内环化反应。以此方式，可以制备一系列生物学上令人感兴趣的杂环化合物，包括用于抗寄生虫天然产物毒品的全合成的已知前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201100417

文献信息

• Synthesis of Heterocycles through a Ruthenium-Catalyzed Tandem Ring-Closing Metathesis/Isomerization/N-Acyliminium Cyclization Sequence
  作者：Erhad Ascic、Jakob F. Jensen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/anie.201100417

  日期：2011.5.23

  Tandem bicycle: In the title reaction double bonds created during ring‐closing metathesis isomerize to generate reactive iminium intermediates that undergo intramolecular cyclization reactions with tethered heteroatom and carbon nucleophiles. In this way, a series of biologically interesting heterocyclic compounds can be made, including a known precursor for the total synthesis of the antiparasitic

  串联自行车：在标题反应中，在闭环易位过程中产生的双键异构化，生成反应性亚胺基中间体，这些中间体与束缚的杂原子和碳亲核试剂进行分子内环化反应。以此方式，可以制备一系列生物学上令人感兴趣的杂环化合物，包括用于抗寄生虫天然产物毒品的全合成的已知前体。