(2S,3R)-2-methyl-2-phenyl-3-propyloxirane | 1298088-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-methyl-2-phenyl-3-propyloxirane
• CAS: 1298088-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: UOYPVSMNMMXMFN-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-2-hexen 在 Oxone 、 Shi's ketone 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-methyl-2-phenyl-3-propyloxirane 、 (R*,S*)-2-phenyl-2,3-epoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  Silicon−(Thio)urea Lewis Acid Catalysis

  摘要：

  We present a new class of catalysts based on the combination of N,N'-diaryl(thio)ureas and weak silicon Lewis acids (e.g., SiCl(4)). Such silicon-(thio)urea catalysts effectively catalyze the stereospecific rearrangement of epoxides to quaternary carbaldehydes.

  DOI：

  10.1021/ja110685k

文献信息

• <b>Asymmetric Epoxidation of Alkenes Catalyzed by a Cobalt Complex</b>
  作者：Qianwen He、Mao-Ping Pu、Zheng Jiang、Hongyu Wang、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c05476

  日期：2023.7.19

  Asymmetric epoxidation of alkenes catalyzed by nonheme chiral Mn–O and Fe–O catalysts has been well established, but chiral Co–O catalysts for the purpose remain virtually undeveloped due to the oxo wall. Herein is first reported a chiral cobalt complex to realize the enantioselective epoxidation of cyclic and acyclic trisubstituted alkenes by using PhIO as the oxidant in acetone, wherein the tetra-oxygen-based

  非血红素手性 Mn-O 和 Fe-O 催化剂催化的烯烃不对称环氧化反应已经成熟，但由于氧壁的原因，用于此目的的手性 Co-O 催化剂实际上尚未开发出来。本文首次报道了一种手性钴配合物，以PhIO为氧化剂，在丙酮中实现环状和无环三取代烯烃的对映选择性环氧化，其中具有位阻酰胺亚基的四氧基手性N,N'-二氧化物起到了关键作用。在支持 Co-O 中间体的形成和对映选择性亲电氧转移中发挥作用。进行了机理研究，包括 HRMS 测量、紫外可见吸收光谱、磁化率以及 DFT 计算，证实 Co-O 物种形成为四重 Co(III)-氧基互变异构体。基于控制实验、非线性效应、动力学研究和DFT计算，还阐明了对映选择性的机制和起源。
• Silicon−(Thio)urea Lewis Acid Catalysis
  作者：Radim Hrdina、Christian E. Müller、Raffael C. Wende、Katharina M. Lippert、Mario Benassi、Bernhard Spengler、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ja110685k

  日期：2011.5.25

  We present a new class of catalysts based on the combination of N,N'-diaryl(thio)ureas and weak silicon Lewis acids (e.g., SiCl(4)). Such silicon-(thio)urea catalysts effectively catalyze the stereospecific rearrangement of epoxides to quaternary carbaldehydes.