| 29624-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 29624-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: LRDCDTDHAPRWMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 metagenom-derived esterase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-(吡啶-x-基)but-3-yn-2-ols 和叔氰醇动力学拆分的酶工具箱

  摘要：

  已经通过使用在大肠杆菌中表达的几种重组羧基酯酶及其变体研究了一系列带有氮取代基的叔醇乙酸酯的动力学拆分。大多数酶在这些叔醇的转化中具有活性，并且在合成三个 2-(吡啶-x-基)but-3-yn-2-ols 时实现了优异的对映选择性，其中吡啶环中的氮原子为2'-、3'-和 4'-位置。由于酶的对映选择性通常较低，因此叔氰醇的拆分被证明更加困难。然而，获得了具有 99% ee 的 (S)-1-氰基-2,2,2-三氟-1-苯基乙酸乙酯。结果表明，在一系列叔醇的合成中，单个酶的底物范围有限，可以通过使用不同酶的组合来有效克服。© 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000193

文献信息

• Hydrolase-Catalysed Preparation of Chiral α,α-Disubstituted Cyanohydrin Acetates
  作者：Jarle Holt、Isabel W. C. E. Arends、Adriaan J. Minnaard、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/adsc.200700053

  日期：2007.6.4

  The enzymatic hydrolysis of esters of tertiary alcohols has long been a challenge. In particular their kinetic resolutions have virtually not been addressed. Here we describe the successful kinetic resolution of α,α-disubstituted cyanohydrin acetates, a type of protected tertiary alcohols that form particularly interesting building blocks in organic synthesis. Utilising Subtilisin A the hydrolysis reaction

  叔醇酯的酶促水解长期以来一直是一个挑战。尤其是它们的动力学分辨率实际上还未得到解决。在这里，我们描述了α，α-二取代的氰醇乙酸盐的成功动力学拆分，这是一种受保护的叔醇，在有机合成中形成特别有趣的结构单元。利用枯草杆菌蛋白酶A，水解反应是（S）-选择性的，而皱纹念珠菌脂肪酶是（R）-选择性的。利用这些可商购的酶，现在可以得到α，α-二取代的氰醇乙酸盐的两种对映体。
• Microbial-catalysed resolution of sterically demanding cyanohydrins
  作者：Monica Paravidino、Jarle Holt、Diego Romano、Neetu Singh、Isabel W.C.E. Arends、Adriaan J. Minnaard、Romano V.A. Orru、Francesco Molinari、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.12.014

  日期：2010.4

  Mycelia containing carboxyl-esterases, a novel source of enzymes, have been investigated in the hydrolytic kinetic resolution of one type of tert-alcohols, alpha,alpha-disubstituted cyanohydrins. This class of enzymes Was found to be both active and selective towards these tert-alcohols, giving E-values as high as 42. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.