1,5-difurfuryl-3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine | 1609276-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,5-difurfuryl-3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine
• 英文别名: 1,5-difurfuryl-3,7-dihydroxy-3,7-dioxo-perhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine
• CAS: 1609276-58-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆P₂
• 分子量: 374.27
• InChiKey: YAEDLGHUDPUKMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  107.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-difurfuryl-3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine 、 丁炔二酸二乙酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到tetraethyl 1,1'-((3,7-dihydroxy-3,7-dioxido-1,5,3,7-diazadiphosphocane-1,5-diyl)bis(methylene))bis(7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]环加成反应合成新型8-环-1,5,3,7-二氮杂二膦衍生物

  摘要：

  作为螯合剂我们的研究计划的一部分为药理上有价值的化合物和过渡金属离子，新颖8-环-1,5,3,7-diazadiphosphocines（5 - 16）被成功地以良好的收率通过[4 + 2]环加成合成8-环-1,5,3,7-二氮杂二膦酰基膦（4a - c）与亲二烯体（乙炔二羧酸二甲酯[DMAD]，乙炔二羧酸二乙酯[DEAD]，二乙二氮杂1,2-二羧酸二乙酯[DEDAD]和二异丙基二氮杂苯之间的反应-1,2-二羧酸盐[DIPDAD]）。所述核心前体支架（4A - C ^）经杂芳族胺类似物（之间的一锅反应制备1A -c），在6 M HCl存在下的多聚甲醛和次磷酸。所有合成8-的生物学活性环（-1,5,3,7-diazadiphosphocines 4A - Ç，和5 - 16）中的针对几种癌细胞系评价。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12154
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-呋喃甲胺 在 盐酸 、 次磷酸 作用下， 反应 72.0h， 以0.97 g的产率得到1,5-difurfuryl-3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]环加成反应合成新型8-环-1,5,3,7-二氮杂二膦衍生物

  摘要：

  作为螯合剂我们的研究计划的一部分为药理上有价值的化合物和过渡金属离子，新颖8-环-1,5,3,7-diazadiphosphocines（5 - 16）被成功地以良好的收率通过[4 + 2]环加成合成8-环-1,5,3,7-二氮杂二膦酰基膦（4a - c）与亲二烯体（乙炔二羧酸二甲酯[DMAD]，乙炔二羧酸二乙酯[DEAD]，二乙二氮杂1,2-二羧酸二乙酯[DEDAD]和二异丙基二氮杂苯之间的反应-1,2-二羧酸盐[DIPDAD]）。所述核心前体支架（4A - C ^）经杂芳族胺类似物（之间的一锅反应制备1A -c），在6 M HCl存在下的多聚甲醛和次磷酸。所有合成8-的生物学活性环（-1,5,3,7-diazadiphosphocines 4A - Ç，和5 - 16）中的针对几种癌细胞系评价。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12154

文献信息

• Synthesis of 3,7-Dihydroxy-3,7-dioxopenhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocines with Various Amines
  作者：Y.G. Lee、U.S. Lee、J.W. Yang、D.I. Jung、J.T. Hahn

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15550

  日期：——

  As a part of a research program related to the synthetic study of pharmacologically interesting compounds and good chelating agent for transition metal ion, we here report the synthesis of an unusual medium-sized ring heterocyclic ligand with mixed carboxylic-amino-phosphonic donating groups. We have synthesized 1,5-diphenyl-3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine (4a), 1,5-di(2-ethaneamine)yl-3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7- diazadiphosphocine (4b), 1,5-dibenzoic acid-yl-3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine (4c), 1,5-difurfuryl-3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine (4d), 1,5-di[thiophene-2ylmethyl]-3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine (4e), 1,5-di[thiophene-2yl]-3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine (4f), 1,5-dipyridin-4-yl-3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine (4g), 3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine-1,5-diacetic acid (4h), 2-[5-(1,2-dicarboxyethyl-3,7-dihydroxy-3,7,dioxo-315.715-[1,5,3,7]diazadiphosphocan-1-yl]-succinic acid (4i) and 3,7-Dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine-1,5-di-(2-glutaric acid) (4j).

  1,5-二(2-乙胺基)基-3,7-二羟基-3,7-二氧代-1,5,3,7-二氮杂二磷酸呋喃啶（4b）、1,5-二苯甲酸基-3,7-二羟基-3,7-二氧代-1,5,3,7-二氮杂二磷酸呋喃啶（