| 1350351-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• CAS: 1350351-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: VBQPLVFUDDZPHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色酮-3-甲酸 、 在 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到8-acetyl-2,7-dihydroxy-10-(2-hydroxybenzoyl)-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化串联 1,4-缀合物加成、脱羧和芳构化反应的羟基化多官能苯并 [c] 香豆素

  摘要：

  摘要：通过未保护的单羟基-3-（乙酰乙酰基）香豆素作为活性亚甲基迈克尔供体与 4-oxo-4 H-色烯-3-羧酸的新型一锅反应合成了新型羟基化多官能化苯并[c]香豆素。在催化量的 4-pyrro-lidin-1-ylpyridine 存在下作为迈克尔受体。提出了有机碱催化的串联 1,4-共轭加成、脱羧和芳香化反应机理。关键词：杂环，多环，酮，串联反应，加成反应，催化香豆素（2 H-benzopyran-2-ones）是一类有趣的含氧杂环，被公认为是多酚类化合物中的一个突出类别。磅具有有价值的生物活性。它们是常见且重要的天然产品家族，迄今为止，已经描述了超过一千种香豆素衍生物，其中大部分是从 800 多种植物中分离出来的。1 香豆素衍生物表现出有用的药学特性，

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339895
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 2,5-二羟基苯甲醛 生成
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of new coumarin-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones dyads

  摘要：

  A new series of 4-aryl-6-methyl-5-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones (DHPMs) have been synthesized through multicomponent Biginelli reactions, involving 3-(acetoacetyl)coumarin derivatives, para-substituted benzaldehydes, and urea/thiourea in refluxing acetonitrile, in the presence of a catalytic amount of sulfuric acid. The structure of all newly synthesized compounds has been established by 2D NMR spectroscopic spectra (HSQC, HMBC, and NOESY), elemental analysis, and mass spectrometry. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.028

文献信息

• Envirocat EPZ-10: An efficient catalyst for the synthesis of 3-acetoacetylcoumarins
  作者：T.S. Shaikh、K.A. Undale、D.S. Gaikwad、D.M. Pore

  DOI：10.1016/j.crci.2011.08.002

  日期：2011.11

  A simple, efficient and ecofriendly procedure has been developed for the synthesis of 3-acetoacetylcoumarins from salicylaldehyde(s) and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one using EPZ-10 as a catalyst in ethanol medium at reflux condition. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, short reaction time and use of EPZ-10 as an eco-friendly catalyst. (C) 2011 Academie des sciences. Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.