3,4-O-isopropylidene-2-O-benzyl-1-deoxy-1-C-[(1-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)]-D-erythritol | 1160926-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-2-O-benzyl-1-deoxy-1-C-[(1-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)]-D-erythritol
• CAS: 1160926-68-0
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₅
• 分子量: 424.456
• InChiKey: LLKLRJYMFPWUHZ-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 (R)-4-((S)-1-(benzyloxy)but-3-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3,4-O-isopropylidene-2-O-benzyl-1-deoxy-1-C-[(1-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)]-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  A Cu(I)-promoted one-pot ‘SNAr–click reaction’ of fluoronitrobenzenes

  摘要：

  A one-pot two-step sequence involving a nucleophilic aromatic substitution (SNAF) of activated fluorobenzenes with azide nucleophile and in situ Huisgen cycloaddition of the resulting aryl azides with alkynes has been developed for a rapid access to 1,4-substituted triazoles. Control experiments revealed that both the steps are catalyzed by Cu(I) and also the course of reaction as SNAr followed by [3+2]-cycloaddition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.035