6-nitro-4-phenyl-1,3-dihydro-naphtho[2,3-c]thiophene 2,2-dioxide | 1268381-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 6-nitro-4-phenyl-1,3-dihydro-naphtho[2,3-c]thiophene 2,2-dioxide
• 英文别名: 6-Nitro-4-phenyl-1,3-dihydrobenzo[f][2]benzothiole 2,2-dioxide；6-nitro-4-phenyl-1,3-dihydrobenzo[f][2]benzothiole 2,2-dioxide
• CAS: 1268381-83-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄S
• 分子量: 339.372
• InChiKey: HGGHRCBEWBNMOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-(3-(3-phenylprop-2-ynylsulfonyl)prop-1-ynyl)benzene 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以72%的产率得到4-(4-nitro-phenyl)-1,3-dihydro-naphtho[2,3-c]thiophene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Garratt-Braverman环化中的选择性：实验和计算研究

  摘要：

  合成了具有不同性质的芳环的双炔丙基砜。在基本条件下，这些砜异构化为双亚烯砜，在两个替代的Garratt-Braverman（GB）环化途径之间创造了竞争格局。观察到的产物分布排除了任何离子中间体的参与，并通过更多的亲核基团支持了富电子的芳环的更大参与的双自由基机理。基于DFT的计算支持双自由基机理以及观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102861j

文献信息

• Selectivity in Garratt−Braverman Cyclization: An Experimental and Computational Study
  作者：Manasi Maji、Dibyendu Mallick、Sayantan Mondal、Anakuthil Anoop、Subhendu Sekhar Bag、Amit Basak、Eluvathingal D. Jemmis

  DOI：10.1021/ol102861j

  日期：2011.3.4

  Bispropargyl sulfones equipped with aromatic rings of dissimilar nature were synthesized. Under basic conditions, these sulfones isomerized to the bisallenic sulfones, creating a competitive scenario between two alternate Garratt−Braverman (GB) cyclization pathways. The observed product distribution ruled out the involvement of any ionic intermediate and supported the diradical mechanism with greater

  合成了具有不同性质的芳环的双炔丙基砜。在基本条件下，这些砜异构化为双亚烯砜，在两个替代的Garratt-Braverman（GB）环化途径之间创造了竞争格局。观察到的产物分布排除了任何离子中间体的参与，并通过更多的亲核基团支持了富电子的芳环的更大参与的双自由基机理。基于DFT的计算支持双自由基机理以及观察到的选择性。