α-deutero-2,3-dihydropyran | 75213-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: α-deutero-2,3-dihydropyran
• 英文别名: 6-deuterio-2,3-dihydropyran；6-deuterio-dihydropyran
• CAS: 75213-95-5
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 85.11
• InChiKey: BUDQDWGNQVEFAC-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-deutero-2,3-dihydropyran 在 喹啉 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 7-deuterio-2,3-dihydrooxepin
  参考文献：
  名称：

  Investigation into the mechanism of lithiation of 2,3-dihydrooxepin

  摘要：

  The NMR characterization of the trienolate product of lithiation of 2,3-dihydrooxepin with 6-lithiodihydropyran in THF is reported. The NMR spectra also support a direct ring opening upon allylic lithiation via an E2-type mechanism rather than vinylic lithiation or stepwise allylic lithiation. We also found the structure of the trienolate product of this reaction to be the Z, Z configuration. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.048
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 α-deutero-2,3-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  2-（对硝基苯氧基）四氢吡喃的水解：溶剂和α-氘的二级动力学同位素效应以及与简单的仲烷基芳烃磺酸盐的溶剂化和酶催化的糖苷水解的关系†

  摘要：

  研究了乙醇，三氟乙醇和六氟丙-2-醇水溶液中溶剂组成对2-（对硝基苯氧基）四氢吡喃（1）的未催化水解速率常数和活化参数的影响，并研究了m（Y OTs）值是0.60。这个可观的但小于最大值的值是根据具有速率限制电离的S N 1机制进行的。α-氘的二次动力学同位素效应（α-kie）对1的未催化水解在水（46℃）中为1.17，在三氟乙醇水溶液（50％摩尔分数，70.6℃）中为1.15，在乙醇水溶液（50％摩尔分数，70.6℃）中为1.13。这些值对应于在25℃下约1.19，这是S N 1反应中限速电离的特征，并且明显高于酶催化的糖酵解的值。当1通过酸催化水解时，在含水酸性条件下（1.07，0.1mol dm -3盐酸，20.2℃），α-基较小。现已发现先前报道的在缓冲的二恶烷水溶液（1.063，25°C）中水解1的α-基对应于酸催化的水解。这些新结果为1这表明在25℃下α-基值小于约1.15的酶

  DOI：

  10.1002/poc.803

文献信息

• Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis. Dihydrofuran Formation via a Formal Stevens Shift of a Carbon Substituent within a Disubstituted-Carbon Oxonium Ylide
  作者：Ken S. Feldman、Michelle Laci Wrobleski

  DOI：10.1021/jo0011080

  日期：2000.12.1

  and 1-pyranyl ethers of 1-hydroxybut-3-ynyl(phenyl)iodonium triflate triggers a sequence of reactions that ultimately delivers 2-substituted 3-p-toluenesulfonyldihydrofuran products in variable yields. A putative 1,2-group shift within an unsaturated oxonium ylide (Stevens rearrangement) accounts for the oxygen-to-carbon transfer of the ether substituent. Deuterium labeling studies clarify the mechanistic

  将对甲苯磺酸盐添加到三氟甲磺酸1-羟基丁-3-炔基（苯基）碘鎓的甲硅烷基，1-呋喃基和1-吡喃基醚中触发一系列反应，最终产生2-取代的3-对甲苯磺酰基二氢呋喃产物可变收益率。在不饱和的氧鎓叶立德（Stevens重排）中的一个推定的1,2-基团移位说明了醚取代基的氧-碳转移。氘标记研究通过提供与分子内取代基转移相一致的证据，并鉴定了在主要产量限制过程中拦截叶立德的质子的主要来源，从而阐明了这种转变的机理。
• Direct observation of acyl anion equivalents by carbon-13 Fourier transform nuclear magnetic resonance
  作者：Fred T. Oakes、John F. Sebastian

  DOI：10.1021/jo01312a027

  日期：1980.11