((R)-1-{(S)-3-[Methyl-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-carbonyl)-amino]-pyrrolidine-1-carbonyl}-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 764722-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-1-{(S)-3-[Methyl-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-carbonyl)-amino]-pyrrolidine-1-carbonyl}-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 764722-59-0
• 化学式: C₂₉H₃₅F₃N₄O₄
• 分子量: 560.617
• InChiKey: BEZAXHBBUJACDR-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  82.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-{(S)-3-[Methyl-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-carbonyl)-amino]-pyrrolidine-1-carbonyl}-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'-Trifluoromethyl-biphenyl-4-carboxylic acid {(S)-1-[(R)-3-(cyclobutylmethyl-amino)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidin-3-yl}-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of retro bis-aminopyrrolidine urea (rAPU) derived small-molecule antagonists of the melanin-concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1). Part 1

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR of a series of retro bis-aminopyrrolidine ureas are described. Compounds from this series exhibited potent binding affinity and functional activity at MCH-R1, and good oral bioavailability in rat. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.045
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-苄基-3-甲氨基吡咯烷 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 ((R)-1-{(S)-3-[Methyl-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-carbonyl)-amino]-pyrrolidine-1-carbonyl}-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of retro bis-aminopyrrolidine urea (rAPU) derived small-molecule antagonists of the melanin-concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1). Part 1

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR of a series of retro bis-aminopyrrolidine ureas are described. Compounds from this series exhibited potent binding affinity and functional activity at MCH-R1, and good oral bioavailability in rat. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.045