3-ethylpentan-3-yl 2-oxo-4-phenylbutanoate | 1320347-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-ethylpentan-3-yl 2-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1320347-27-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: STBJORGYCLBAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylpentan-3-yl 2-oxo-4-phenylbutanoate 在 N-[4-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)propoxy]methyl]quinolin-6-yl]-2,4,6-triethylbenzenesulfonamide 、 邻氯苯甲胺 、 盐酸 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以91%的产率得到3-ethylpentan-3-yl (2R)-2-amino-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  从α-酮酯到手性α-氨基酯的高效不对称仿生转氨

  摘要：

  描述了一种有效的不对称仿生氨基转移的α-酮酯与奎宁衍生物作为手性碱。可以以高收率和对映选择性合成多种含有各种官能团的α-氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ol302427d

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Biomimetic Transamination: From α-Keto Esters to Optically Active α-Amino Acid Derivatives
  作者：Xiao Xiao、Ying Xie、Cunxiang Su、Mao Liu、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja203138q

  日期：2011.8.24

  This paper describes an effective chiral base-catalyzed biomimetic transamination of α-keto esters using simple benzyl amines. A wide variety of α-amino esters containing various functional groups can be synthesized in high enantioselectivity and reasonable yield.

  本文描述了使用简单的苄胺对 α-酮酯进行有效的手性碱催化仿生氨基转移。可以以高对映选择性和合理的收率合成多种含有各种官能团的α-氨基酯。
• Phosphine-Catalyzed Asymmetric Synthesis of α-Quaternary Amine via Umpolung γ-Addition of Ketimines to Allenoates
  作者：Peng Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03262

  日期：2017.12.15

  A first phosphine-catalyzed enantioselective umpolung gamma-addition of ketimines to allenoates has been developed that provides efficient access to optically active gamma,delta-unsaturated alpha-amino esters and delta-amino esters with a chiral tertiary stereocenter under mild conditions. The salient features of this reaction include general substrate scope, mild conditions, good yields, high enantioselectivity, ease of scale-up to gram scale, and further transformations.