(S)-2-mesyloxy-4-phenylbutane | 116199-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-mesyloxy-4-phenylbutane
• 英文别名: [(2S)-4-phenylbutan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 116199-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: XTNALCQQOWHSBI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-mesyloxy-4-phenylbutane 在 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-2-((4-phenylbutan-2-yl)sulfonyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Convenient Route to Secondary Sulfinates: Application to the Stereospecific Synthesis of α-C-Chiral Sulfonamides

  摘要：

  A convenient synthesis of a-chiral sulfinates from readily available precursors has been accomplished via the corresponding heterocyclic thioethers and sulfones. Treatment of the sulfinates with hydroxylamine sulfonate in aqueous solution provides alpha-C-chiral primary sulfonamides in good yield (14 examples) with retention of stereochemical purity.

  DOI：

  10.1021/ol503208z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-苯基-2-丁醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-mesyloxy-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  通过亲核性烷基甲磺酸酯的亲核转化制备对映体富集的烷基氨基甲酸酯，用于立体特异性交叉偶联反应

  摘要：

  我们报告了通过对映体富集的烷基甲磺酸盐和碳原子化炔基阴离子等价物的立体转化S N 2反应制备对映体富集的仲烷基氨基甲酸酯。使用该方法，可以将对映体富集的仲醇转化为高度对映体富集的烷基碳黄烷烃，其可用于立体有择的交叉偶联反应中。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00467

文献信息

• Cyclopropenone Catalyzed Substitution of Alcohols with Mesylate Ion
  作者：Eric D. Nacsa、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ol302970c

  日期：2013.1.4

  The cyclopropenone catalyzed nucleophilic substitution of alcohols by methanesulfonate ion with inversion of configuration is described. This work provides an alternative to the Mitsunobu reaction that avoids the use of azodicarboxylates and generation of hydrazine and phosphine oxide byproducts. This transformation is shown to be compatible with a range of functionality. A cyclopropenone scavenge

  描述了环丙烯酮通过甲磺酸根离子催化醇的亲核取代，且构型反转。这项工作为Mitsunobu反应提供了另一种选择，该方法避免了使用偶氮二羧酸盐以及生成肼和氧化膦副产物。已显示此转换与一系列功能兼容。已证明环丙酮清除策略有助于纯化。
• KUTSUKI, XIDEHTOSI;MORI, NATSUKI;XASEHGAVA, DZYUNDZO
  作者：KUTSUKI, XIDEHTOSI、MORI, NATSUKI、XASEHGAVA, DZYUNDZO

  DOI：——

  日期：——