diethyl-(5-pyridin-4-yl-3H-azepin-2-yl)-amine | 41789-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: diethyl-(5-pyridin-4-yl-3H-azepin-2-yl)-amine
• 英文别名: N,N-diethyl-5-pyridin-4-yl-3H-azepin-2-amine
• CAS: 41789-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃
• 分子量: 241.336
• InChiKey: MDASYCOXOQFCSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-(5-pyridin-4-yl-3H-azepin-2-yl)-amine 在 platinum(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 锂硼氢 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以37 %的产率得到4-(Pyridin-4-yl)azepane
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃脱芳扩环合成多取代氮杂环庚烷

  摘要：

  官能化氮杂环的合成对于发现、制造和开发高价值材料至关重要。有效的杂环合成策略的可用性通常会使生物活性先导核心结构中特定环系统的频率偏向于其他环系统。例如，虽然六元和五元哌啶和吡咯烷广泛存在于药物化学库中，但七元氮杂环庚烷基本上不存在，这留下了很大的三维化学空间区域。在这里，我们报告了一种通过光化学脱芳环扩展从简单硝基芳烃制备复杂氮杂环庚烷的策略，该策略以硝基基团转化为单线态氮烯为中心。该过程由蓝光介导，在室温下发生，并将六元苯环框架转变为七元环系统。随后的氢解只需两步即可提供氮杂环庚烷。我们通过合成几种哌啶药物的氮杂环庚烷类似物证明了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01429-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-硝基苯基)吡啶 、 二乙胺 在 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以48 %的产率得到diethyl-(5-pyridin-4-yl-3H-azepin-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃脱芳扩环合成多取代氮杂环庚烷

  摘要：

  官能化氮杂环的合成对于发现、制造和开发高价值材料至关重要。有效的杂环合成策略的可用性通常会使生物活性先导核心结构中特定环系统的频率偏向于其他环系统。例如，虽然六元和五元哌啶和吡咯烷广泛存在于药物化学库中，但七元氮杂环庚烷基本上不存在，这留下了很大的三维化学空间区域。在这里，我们报告了一种通过光化学脱芳环扩展从简单硝基芳烃制备复杂氮杂环庚烷的策略，该策略以硝基基团转化为单线态氮烯为中心。该过程由蓝光介导，在室温下发生，并将六元苯环框架转变为七元环系统。随后的氢解只需两步即可提供氮杂环庚烷。我们通过合成几种哌啶药物的氮杂环庚烷类似物证明了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01429-1