(E)-1-(dec-2-en-1-yl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene | 1289638-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(dec-2-en-1-yl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 英文别名: 1-[(E)-dec-2-enyl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 1289638-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₉F₅
• 分子量: 306.319
• InChiKey: MTRLPLNPTPNSNT-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(dec-2-en-1-yl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯与多氟苯催化的好氧氧化烯丙基CH芳基化反应。

  摘要：

  据报道，通过钯催化的烯丙基CH活化，烯烃与多氟苯的需氧氧化交叉偶联反应。这一诱人的途径提供了一种新方法，可以以高收率和高区域选择性来锻造有价值产品的烯丙基CC键。

  DOI：

  10.1039/c4cc02023e

文献信息

• Stereospecific Copper-Catalyzed CH Allylation of Electron-Deficient Arenes with Allyl Phosphates
  作者：Tomoyuki Yao、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201007733

  日期：2011.3.21

  Rapid and concise: The title reaction proceeds via copper complexes in a highly stereospecific manner (see scheme; acac=acetylacetonate, phen=1,10‐phenanthroline, TBS=tBuMe2Si). The catalysis provides a rapid and concise route to allylarenes that contain fluorinated aromatic cores of an electron‐deficient nature.

  快速简明：标题反应以高度立体定向的方式通过铜络合物进行（参见方案; acac =乙酰丙酮酸酯，phen = 1,10-菲咯啉，TBS = t BuMe 2 Si）。催化作用提供了一条快速而简明的途径，以得到含有电子不足性质的氟化芳族核的烯丙基芳烃。
• Regio- and Stereoselective Allylic C–H Arylation with Electron-Deficient Arenes by 1,1′-Bi-2-naphthol–Palladium Cooperation
  作者：Gang-Wei Wang、An-Xi Zhou、Shi-Xia Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol501247b

  日期：2014.6.6

  A palladium-catalyzed allylic C–H arylation reaction with electron-deficient arenes with high regio- and stereoselectivity is reported. This work represents the first successful use of 1,1′-bi-2-naphthol as the ancillary ligand in allylic C–H activation, which is the key factor for chemoselectivity. Furthermore, high selectivity allylic C–H acetoxylation and amination were also successfully achieved

  据报道，钯催化的烯丙基CH芳基化反应与缺电子的芳烃具有很高的区域选择性和立体选择性。这项工作代表了1,1'-联-2-萘酚作为烯丙基CH活化中的辅助配体的首次成功使用，这是化学选择性的关键因素。此外，在相同的催化体系下，还成功实现了高选择性的烯丙基CH乙酰化和胺化反应。