2-(2-Fluorophenyl)hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaene | 1310338-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-Fluorophenyl)hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaene
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaene
• CAS: 1310338-08-9
• 化学式: C₂₆H₁₃F
• 分子量: 344.388
• InChiKey: UTVBOPQOINUANL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Fluorophenyl)hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaene 在 dimethyldimesitylsilane 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以79%的产率得到indeno[1,2,3-bc]corannulene
  参考文献：
  名称：

  氟芳烃的质子催化、硅烷驱动的 Friedel-Crafts 偶联

  摘要：

  在Friedel-Crafts 中加入F Friedel-Crafts 类反应是有机化学中最古老和应用最广泛的反应之一，它在芳环和各种非芳族取代基（如烷基）之间形成碳-碳键。通常，金属络合物用于活化这些取代基的氯化或溴化前体，但通过使用基于硅的试剂来活化氟化前体，Allemann 等人。(p. 574) 将反应扩展到两个不同芳香位点的偶联，从而有效地形成复杂的多环结构。该方法依赖于硅-氟键的异常强度作为驱动力。硅-氟键的形成扩大了可用于形成碳-碳键的反应的化合物范围。古老的 Friedel-Crafts 反应通过通常由路易斯酸生成的烷基或酰基阳离子等价物将烷基或酰基附加到芳环上。我们表明，由其他不反应的芳基氟化物产生的苯基阳离子等价物允许将 Friedel-Crafts 反应扩展到分子内芳基偶联。该反应的启动特征是碳-氟交换为硅-氟键焓；该反应由中间体甲硅烷基阳离子激活。催化量的质子或甲硅

  DOI：

  10.1126/science.1202432