4-(4-methoxyphenyl)heptan-2-one | 1059628-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)heptan-2-one
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)heptan-2-one
• CAS: 1059628-21-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: HWHHULSNQVTXFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-庚烯-2-酮 、 4-碘苯甲醚 在 (1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)(1,4-naphthoquinone)palladium⁽⁰⁾ dimer 、 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-NHC催化共轭加成与Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  碱的原子：提出了一种催化系统，仅通过选择碱即可在共轭加成和芳基卤化物与Michael受体的Mizoroki-Heck反应之间选择性切换（参见方案； R，R'=烷基，芳基）。对于共轭加成反应，这避免了有机金属化合物的制备和使用。

  DOI：

  10.1002/chem.201003643

文献信息

• Palladium(II) Acetate Catalyzed Reductive Heck Reaction of Enones; A Practical Approach
  作者：Subramaniyan Mannathan、Saeed Raoufmoghaddam、Joost N. H. Reek、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/cctc.201500760

  日期：2015.12

  A surprisingly practical Pd(OAc)2 or Pd(TFA)2‐catalyzed reductive Heck reaction between aryl iodides and α,β‐unsaturated ketones is described using N,N‐diisopropylethylamine (DIPEA, Hünigs base) as the reductant. In general, 1 mol % of Pd(OAc)2 is sufficient to afford good yields using electron‐rich or halogen‐substituted aryl iodides. Electron‐deficient aryl iodides preferentially give homocoupling

  使用N，N-二异丙基乙胺（DIPEA，Hünigs碱）作为还原剂描述了一种令人惊讶的实用Pd（OAc）2或Pd（TFA）2催化的芳基碘化物与α，β-不饱和酮之间的还原Heck反应。通常，Pd（OAc）2为1摩尔％使用富电子或卤素取代的芳基碘化物足以提供良好的收率。缺电子的芳基碘化物优先产生均偶联作用。β-碳上含有芳基或大取代基的烯类反应平稳，主要产生还原性的Heck产物，而β-碳上的具有烷基取代基的烯类则产生还原性Heck和Heck产物的混合物。氘标记实验表明，该反应是真正的还原性Heck反应，不包括Heck反应-共轭还原级联反应。
• Ruthenium-catalyzed 1,4-Addition of Organoboronic Acids to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2008.724

  日期：2008.7.5

  A ruthenium-catalyzed 1,4-addition of organoboronic acids to α,β-unsaturated ketones has been developed. The use of 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl as the ligand in combination with [RuCl2(p-cym...

  已经开发出钌催化的有机硼酸的 1,4-加成到 α,β-不饱和酮。2-(二叔丁基膦基)联苯作为配体与[RuCl2(p-cym...
• Pd–NHC Catalyzed Conjugate Addition versus the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Aditya L. Gottumukkala、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/chem.201003643

  日期：2011.3.7

  Ace of base: A catalytic system is presented that, solely by choice of the base, selectively switches between conjugate addition and the Mizoroki–Heck reaction of aryl halides with Michael acceptors (see scheme; R, R′=alkyl, aryl). For conjugate addition reactions, this avoids the preparation and use of organometallics.

  碱的原子：提出了一种催化系统，仅通过选择碱即可在共轭加成和芳基卤化物与Michael受体的Mizoroki-Heck反应之间选择性切换（参见方案； R，R'=烷基，芳基）。对于共轭加成反应，这避免了有机金属化合物的制备和使用。