(S)-4-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide | 869788-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-4-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide
• 英文别名: (S)-3-methoxy-1-pyrroline N-oxide；(4S)-4-methoxy-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 869788-85-2
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: ZAKKWYTYXANNLC-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide 、 乙烯基溴化镁 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 (2S,3S)-3-methoxy-2-vinylpyrrolidin-1-ol 、 (2R,3S)-3-methoxy-2-vinylpyrrolidin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯刚性诱导的构象效应对偏刚性系统的可调非对映选择性：环硝基的乙烯基化在向多羟基化吡咯烷酮的过程中的合理化

  摘要：

  可以通过路易斯酸的作用来调节除偏向刚性系统以外的反应中的非对面选择。例如，在氯化二乙基铝（DEAC）存在下，乙烯基溴化镁（VMB）与环状硝酮的亲核加成反应的立体选择性强烈依赖于温度和反应中心附近的碳取代基。值得注意的是，尽管在较高的温度下可获得高选择性，但在DEAC的存在下，在较低的温度下观察到了逆转反应的立体化学过程的趋势，只要吡咯烷环的C3处的取代基允许乙烯基的传递​​即可。部分。在此选择性的行为和不同的是归因于中间硝酮的高的构象障碍DEAC  VMB复杂。在−78°C下，对于被保护为O-甲基衍生物的硝酮的反应，选择性发生了明显的反转。本研究为亲核体向刚性系统（环状硝酮）的立体控制加成提供了合理化的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201001608
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-Boc-3-甲氧基四氢吡咯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  （-）-迷迭香新碱的无保护基催化不对称全合成

  摘要：

  从市售的（±）-3-羟基吡咯烷盐酸盐（2a）仅用四个步骤即可完成（-）-迷迭香碱的无保护基团的不对称全合成。的关键步骤包括（±）直接氧化-图2a至（±）-3-羟基-1-吡咯啉Ñ氧化物（1A使用戴维斯试剂和多米诺反应）; 即，（±）脂肪酶催化的动态动力学拆分- 1A与乙氧基乙烯基1乙基马来酸，随后分子内[3 + 2]所生成的光学活性酯的偶极环加成反应。还获得了一些在酶促过程中观察到的旋光1a外消旋机理的见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.095