4-[azido(phenyl)methy]benzaldehyde | 1441259-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[azido(phenyl)methy]benzaldehyde
• 英文别名: 4-(azido(phenyl)methyl)benzaldehyde
• CAS: 1441259-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: YFOJLYCAGBMJOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(trimethylsiloxy(phenyl)methyl)benzaldehyde 在 ferric(III) bromide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到4-[azido(phenyl)methy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苄基甲硅烷基醚的化学选择性叠氮化

  摘要：

  叠氮化：从仲和叔苄基醇衍生的甲硅烷氧基基团可以在室温下使用TMSN转化为叠氮基团3在铁催化剂的存在下（参见流程; TMS =三甲基硅烷基）。可以在伯甲硅烷基醚的存在下转化仲和叔苄基甲硅烷基醚，其他反应性官能团（例如烷基氯，α，β-不饱和酯和醛）在反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1002/chem.201202984

文献信息

• A Direct Brønsted Acid-Catalyzed Azidation of Benzhydrols and Carbohydrates
  作者：Jeffery Regier、Robert Maillet、Yuri Bolshan

  DOI：10.1002/ejoc.201900104

  日期：2019.4.9

  HBF4·OEt2 complex was used as an efficient Brønsted acid catalyst for direct azidation reactions on substrates bearing benzhydryl and anomeric alcohols. This methodology demonstrated excellent functional group tolerance to both electron‐rich and electron‐poor benzhydryl alcohols as well as unprotected functional groups.

  HBF 4 ·OEt 2络合物用作有效的布朗斯台德酸催化剂，用于在带有二苯甲基和异头醇的底物上进行直接叠氮化反应。该方法论证明了对富电子和贫电子的苯二酚以及未保护的官能团均具有出色的官能团耐受性。