(4R,6R)-6-(benzyloxymethyl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 130129-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6R)-6-(benzyloxymethyl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,6R)-4-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 130129-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HJRLNQXQIYQDSI-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-(benzyloxymethyl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-(+)-4-甲基-1-己醇
  参考文献：
  名称：

  (3S,5R)-6-(benzyloxy)-3-methylhexane-1,5-diol in the synthesis of insect pheromones with methyl-branched carbon chain and of amphidinolide L C 7 –C 14 fragment

  摘要：

  New building block (3S,5R)-6-(benzyloxy)-3-methylhexane-1,5-diol was obtained, and based thereon new formal syntheses of (Z)-trogodermal, a component of the sex pheromone of smaller tea tortrix and of the alarm pheromone of ants of genus Crematogaster were suggested. A new synthetic protocol for (3S)-5-methyl-5-oxopentyl acetate and (3S)-5-(benzyloxy)-3-methylpentanal, convenient building blocks for insect pheromones designing was developed. A new simple and efficient asymmetric synthesis of C-7-C-14 fragment of the cytotoxic macrolactone amphidinolide L was carried out.

  DOI：

  10.1134/s1070428014020043
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(R)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-3-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 生成 (4R,6R)-6-(benzyloxymethyl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantio-and Stereo-controlled Construction of Tertiary and Quaternary Carbon Centers Using ChiralO-Benzylglycidol as Template

  摘要：

  已经开发了一种高效的方法，通过使用手性O-苄基甘油醇作为模板，在高功能化体系中实现了对三碳和四碳中心的对映体和立体选择性构建。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1177

文献信息

• New asymmetric synthesis of a pheromone component of the shield bug Cantao Parentum
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428014030178

  日期：2014.3

  A novel procedure has been developed for the synthesis of (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a pheromone component of the shield bug Cantao Parentum, through intermediate cyclopropanol derivatives in the key stages of carbon chain construction and introduction of functional groups.
• TAKANO, SEIICHI;SHIMAZAKI, YOUICHI;MORIYA, MINORU;OGASAWARA, KUNIO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1177-1180
  作者：TAKANO, SEIICHI、SHIMAZAKI, YOUICHI、MORIYA, MINORU、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——