2-benzyl-5-isothiocyanatoisoindoline-1,3-dione | 1313506-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-isothiocyanatoisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-benzyl-5-isothiocyanatoisoindole-1,3-dione
• CAS: 1313506-40-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 294.334
• InChiKey: XHKSQZOTLLJHIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-isothiocyanatoisoindoline-1,3-dione 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-(2-benzyl-1,3-dioxoisoindolin-5-yl)-3-((R)-1-phenyl-ethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Colorimetric detection of achiral anions and chiral carboxylates by a chiral thiourea—phthalimide dyad

  摘要：

  手性化学传感器 1 基于硫脲激活的邻苯二甲酰亚胺，由 4-硝基邻苯二甲酰亚胺通过四个反应步骤获得。 1 通过紫外-可见光吸收的变化检测氟化物、氯化物、乙酸盐和磷酸二氢阴离子。过量的氟化物会引起去质子化，而其他阴离子仅在基态下显示出复杂的形成。 1H-NMR 研究证实了这些氢键复合物的形成以及识别过程中氟化物诱导的受体去质子化。 d/L-乳酸钠观察到中等手性识别，Kass(d)/Kass(L) = 1.93。

  DOI：

  10.1039/c0pp00175a
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 2-benzyl-5-isothiocyanatoisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Colorimetric detection of achiral anions and chiral carboxylates by a chiral thiourea—phthalimide dyad

  摘要：

  手性化学传感器 1 基于硫脲激活的邻苯二甲酰亚胺，由 4-硝基邻苯二甲酰亚胺通过四个反应步骤获得。 1 通过紫外-可见光吸收的变化检测氟化物、氯化物、乙酸盐和磷酸二氢阴离子。过量的氟化物会引起去质子化，而其他阴离子仅在基态下显示出复杂的形成。 1H-NMR 研究证实了这些氢键复合物的形成以及识别过程中氟化物诱导的受体去质子化。 d/L-乳酸钠观察到中等手性识别，Kass(d)/Kass(L) = 1.93。

  DOI：

  10.1039/c0pp00175a