Nα-Fmoc-L-Asn-OPfp | 797751-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-Fmoc-L-Asn-OPfp
• 英文别名: N^α-Fmoc-L-Asn-OPfp；Fmoc-Asp(O-t-Bu)-OPfp；Fmoc-Asp-OPfp
• CAS: 797751-68-9
• 化学式: C₂₅H₁₆F₅NO₆
• 分子量: 521.397
• InChiKey: GIHRHBAXUJWLOY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-Fmoc-L-Asn-OPfp 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 N^α-Fmoc-Asp(Cl)-OPfp
  参考文献：
  名称：

  N-连接糖肽固相合成中用于临时羧基保护的五氟苯基酯。

  摘要：

  化合物AC 3 GlcNAcβ1-NH-Fmoc基（3）合成，并转化成β葡糖基胺（1，随后将其与Fmoc-天冬氨酸酰化）（CL）-O-PFP（5）从容易获得的Fmoc-制备Asp（O-tBu）-O-Pfp（4）。生成的Fmoc-ASN（AC 3 GlcNAcβ1-N - ） - O-PFP（6）被用来作为构建块中的酶葡糖淀粉酶（AMG）的11残基的糖肽片段的固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97223-x
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-L-天冬氨酸-β-叔丁酯-Alpha-五氟苯酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 Nα-Fmoc-L-Asn-OPfp
  参考文献：
  名称：

  N-连接糖肽固相合成中用于临时羧基保护的五氟苯基酯。

  摘要：

  化合物AC 3 GlcNAcβ1-NH-Fmoc基（3）合成，并转化成β葡糖基胺（1，随后将其与Fmoc-天冬氨酸酰化）（CL）-O-PFP（5）从容易获得的Fmoc-制备Asp（O-tBu）-O-Pfp（4）。生成的Fmoc-ASN（AC 3 GlcNAcβ1-N - ） - O-PFP（6）被用来作为构建块中的酶葡糖淀粉酶（AMG）的11残基的糖肽片段的固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97223-x

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of DOTA–Peptides
  作者：Luis M. De León-Rodriguez、Zoltan Kovacs、Gregg R. Dieckmann、A. Dean Sherry

  DOI：10.1002/chem.200305389

  日期：2004.3.5

  DOTA-linked N-Fmoc amino acids (DOTA-F and DOTA-K) is described that allows insertion of DOTA at any endo-position within a peptide sequence. Three model pentapeptides were prepared to test the general utility of these derivatives in solid-phase peptide synthesis. Both DOTA derivatives reacted smoothly by means of standard HBTU activation chemistry to the point of insertion of the DOTA amino acid, but extension

  描述了到两个DOTA连接的N-Fmoc氨基酸（DOTA-F和DOTA-K）的一般合成途径，其允许将DOTA插入肽序列内的任何内位。制备了三种模型五肽以测试这些衍生物在固相肽合成中的通用性。两种DOTA衍生物均通过标准的HBTU活化化学反应平稳地反应到DOTA氨基酸的插入点，但是肽链的延伸超出DOTA-氨基酸的插入要求使用预活化的C-五氟苯基酯N-alpha -Fmoc氨基酸。然后使用此方法通过将DOTA置于N末端或两个不同内部位置之一的方式制备三个Gal-80结合肽（12-mers）;将所得GdDOTA-12-mers与Gal-80的结合进行了分析比较的。此处描述的方法允许将DOTA进行多种控制导入肽序列内的任何位置。这提供了筛选DOTA连接的肽文库以获得最佳靶向特性的潜在方法。
• Christiansen-Brams, Ida; Meldal, Morten; Bock, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1461 - 1472
  作者：Christiansen-Brams, Ida、Meldal, Morten、Bock, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Conformationally constrained tachykinin analogs: potent and highly selective neurokinin NK-2 receptor agonists
  作者：Martyn J. Deal、Russell M. Hagan、Simon J. Ireland、Christopher C. Jordan、Andrew B. McElroy、Barry Porter、Barry C. Ross、Michaela Stephens-Smith、Peter Ward

  DOI：10.1021/jm00100a027

  日期：1992.10

  The design and synthesis of potent and seleCtive neurokinin NK-2 receptor agonists 12 (GR64349) and 31 are described, together with structure-activity relationships for related analogues. Compound 12 (EC50 = 3.7 nM at NK-2 receptors in the rat colon; selectivity > 1000- and > 300-fold with respect to NK-1 and NK-3 receptors. respectively) was derived by incorporation of a Gly-Leu gamma-lactam conformational constraint into the C-terminal region of the neurokinin A. octapeptide analogue [Lys3]-NKA(3-10). Compound 31 (EC50 = 15 nM in rat colon) contains a novel fused-bicyclic constraint at the corresponding site in the substance P hexapeptide analogue [Ava6]-SP(6-11).
• Combinatorial Synthesis of Peptide Arrays with a Laser Printer
  作者：Volker Stadler、Thomas Felgenhauer、Mario Beyer、Simon Fernandez、Klaus Leibe、Stefan Güttler、Martin Gröning、Kai König、Gloria Torralba、Michael Hausmann、Volker Lindenstruth、Alexander Nesterov、Ines Block、Rüdiger Pipkorn、Annemarie Poustka、F. Ralf Bischoff、Frank Breitling

  DOI：10.1002/anie.200801616

  日期：2008.9.1
• Efficient synthesis of thioether-based cyclic peptide libraries
  作者：Kade D. Roberts、John N. Lambert、Nicholas J. Ede、Andrew M. Bray

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01843-7

  日期：1998.11

  A new method for the synthesis of cyclic peptide libraries has been developed where the key cyclisation step involves reaction between a C-terminal cysteine side chain and an N-terminal bromoacyl group. We report conditions whereby liberation of peptides from the solid support and cyclisation occur concurrently to form thioether-linked cyclic peptides in generally >95% yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.