(4-Methylene-5-oxo-7-phenyl-heptyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 865668-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methylene-5-oxo-7-phenyl-heptyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl N-(4-methylidene-5-oxo-7-phenylheptyl)carbamate
• CAS: 865668-09-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃Si
• 分子量: 361.557
• InChiKey: NOXKRXGKYYMGSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methylene-5-oxo-7-phenyl-heptyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-Methylene-6-phenethyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  仿生大环亚胺形成仿生大环化合物的Diels-Alder反应：针对裸子草胺的合成研究。

  摘要：

  裸草二胺的大环核心是通过水中的α，β-不饱和亚氨基二烯亲烯分子的分子内Diels-Alder反应构建的。环加成反应提供了一个外生产物，以及两个内生产物。通过对合适的衍生物进行X射线分析，建立了外泌产物的立体化学，从而证明了其立体化学与裸gym草碱的立体化学匹配。相反，类似的α，β-不饱和酮二烯亲和物的大环化仅产生不希望的内产物。有趣的是，亚胺二亲物在水中显示出显着的稳定性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051553n
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl N-(4-iodopent-4-enyl)carbamate 在 chromium dichloride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-Methylene-5-oxo-7-phenyl-heptyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生大环亚胺形成仿生大环化合物的Diels-Alder反应：针对裸子草胺的合成研究。

  摘要：

  裸草二胺的大环核心是通过水中的α，β-不饱和亚氨基二烯亲烯分子的分子内Diels-Alder反应构建的。环加成反应提供了一个外生产物，以及两个内生产物。通过对合适的衍生物进行X射线分析，建立了外泌产物的立体化学，从而证明了其立体化学与裸gym草碱的立体化学匹配。相反，类似的α，β-不饱和酮二烯亲和物的大环化仅产生不希望的内产物。有趣的是，亚胺二亲物在水中显示出显着的稳定性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051553n

文献信息

• Biomimetic Macrocycle-Forming Diels−Alder Reaction of an Iminium Dienophile:  Synthetic Studies Directed Toward Gymnodimine
  作者：Jeffrey W. Johannes、Steve Wenglowsky、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol051553n

  日期：2005.9.1

  The macrocyclic core of gymnodimine has been constructed via an intramolecular Diels-Alder reaction of an alpha,beta-unsaturated iminium dienophile in water. The cycloaddition furnished a single exo-product, along with two endo-products. Through X-ray analysis of a suitable derivative, the stereochemistry of the exo-product was established, thereby demonstrating that its stereochemistry matches that

  裸草二胺的大环核心是通过水中的α，β-不饱和亚氨基二烯亲烯分子的分子内Diels-Alder反应构建的。环加成反应提供了一个外生产物，以及两个内生产物。通过对合适的衍生物进行X射线分析，建立了外泌产物的立体化学，从而证明了其立体化学与裸gym草碱的立体化学匹配。相反，类似的α，β-不饱和酮二烯亲和物的大环化仅产生不希望的内产物。有趣的是，亚胺二亲物在水中显示出显着的稳定性。[反应：看文字]